Compuesto químico
El p -cimeno es un compuesto orgánico aromático de origen natural . Está clasificado como un alquilbenceno relacionado con los monoterpenos monocíclicos . [3] Su estructura consta de unanillo de benceno para -sustituido con un grupo metilo y un grupo isopropilo . El p -cimeno es insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos .
Isómeros y producción.
Además del p -cimeno, dos isómeros geométricos menos comunes son el o -cimeno , en el que los grupos alquilo están sustituidos en orto , y el m -cimeno , en el que están sustituidos en meta . El p -cimeno es el único isómero natural, como se esperaba de la regla de los terpenos . Los tres isómeros forman el grupo de los cimenos .
El cimeno también se produce por alquilación de tolueno con propeno . [4]
Compuestos relacionados
Es un componente de varios aceites esenciales , más comúnmente el aceite de comino y tomillo . En el proceso de fabricación de pulpa al sulfito se forman cantidades significativas a partir de los terpenos de la madera.
El p -Cimeno es un ligando común del rutenio . El compuesto original es [( η 6 -cimeno)RuCl 2 ] 2 . Este compuesto de medio sándwich se prepara mediante la reacción de tricloruro de rutenio con el terpeno α- felandreno . También se conoce el complejo de osmio . [5]
La hidrogenación da el derivado saturado p -mentano .
Referencias
- ^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. págs. 139, 597. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Pabst, Florián; Blochowicz, Thomas (diciembre de 2022). "Sobre la intensidad de la luz dispersada por líquidos moleculares - Comparación de experimentos y cálculos químicos cuánticos". La Revista de Física Química . 157 (24): 244501. Código bibliográfico : 2022JChPh.157x4501P. doi : 10.1063/5.0133511 . PMID 36586992.
- ^ Balahbib, Abdelaali; El Omari, Nasreddine; Hachlafi, Naoufal EL.; Lakhdar, Fátima; El Menyiy, Naoual; Salhi, Najoua; Mrabti, Hanae Naceiri; Bakrim, Saad; Zengin, Gokhan; Bouyahya, Abdelhakim (1 de julio de 2021). "Propiedades farmacológicas y beneficiosas para la salud del p-cimeno". Toxicología Alimentaria y Química . 153 : 112259. doi : 10.1016/j.fct.2021.112259. ISSN 0278-6915.
- ^ Vora, Bipin V.; Kocal, José A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ^ Bennett, MA; Huang, T.-N.; Matheson, TW; Smith, Alaska (1982). "Complejos de rutenio ( η 6 -hexametilbenceno)". Síntesis inorgánicas . 21 : 74–78. doi :10.1002/9780470132524.ch16. ISBN 9780470132524.
