Oxidación de Lindgren

Método para oxidar aldehídos a ácidos carboxílicos.

La oxidación de Lindgren es un método selectivo para oxidar aldehídos a ácidos carboxílicos . ^[1] La reacción lleva el nombre de Bengt O. Lindgren.

La oxidación tiene lugar en agua que contiene mezclas de disolventes en condiciones ligeramente ácidas (pH 3-5) con clorito de sodio como oxidante. Para evitar reacciones de oxidación complicadas, el hipoclorito que se forma en la reacción debe eliminarse de la mezcla de reacción mediante eliminadores. En la publicación original se utilizaron ácido sulfámico y resorcinol . ^[1] George A. Kraus y sus compañeros de trabajo fueron los primeros en utilizar 2-metil-2-buteno como eliminador en condiciones tamponadas para la oxidación de un aldehído alifático y α,β-insaturado. ^{[2] [3]} Posteriormente, el peróxido de hidrógeno también demostró funcionar para eliminar el hipoclorito. ^[4]

Ver también

• Oxidación de pinnick

Referencias

1. Lindgren, Bengt O.; Nilsson, Torsten (1973). "Preparación de ácidos carboxílicos a partir de aldehídos (incluidos los benzaldehídos hidroxilados) mediante oxidación con clorito". Acta Chemica Scandinavica . 27 : 888–890. doi : 10.3891/acta.chem.scand.27-0888 .
2. George A. Kraus; Bruce Roth (1980). "Estudios sintéticos hacia verrucarol. 2. Síntesis del sistema de anillos AB". La Revista de Química Orgánica . 45 (24): 4825–4830. doi :10.1021/jo01312a004.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
3. George A. Kraus; Michael J. Taschner (1980). "Estudios de modelos para la síntesis de cuassinoides. 1. Construcción del sistema de anillos BCE". La Revista de Química Orgánica . 45 (6): 1175-1176. doi :10.1021/jo01294a058.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
4. Enrico Dalcanale; Fernando Montañari (1986). "Oxidación selectiva de aldehídos a ácidos carboxílicos con clorito de sodio-peróxido de hidrógeno". La Revista de Química Orgánica . 51 (4): 567–569. doi :10.1021/jo00354a037.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )