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β-Propiolactona

La β-propiolactona , a menudo llamada simplemente propiolactona , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 CH 2 CO 2 . Es un compuesto de la familia de las lactonas , con un anillo de cuatro miembros. Es un líquido incoloro con un olor ligeramente dulce, altamente soluble en agua y disolventes orgánicos. [2] [3] La carcinogenicidad de este compuesto ha limitado sus aplicaciones comerciales. [4]

Producción

La β-propiolactona se prepara industrialmente mediante la reacción de formaldehído y etenona en presencia de cloruro de aluminio o zinc como catalizador: [5]

Síntesis industrial de beta-propiolactona

En el laboratorio de investigación se han producido propiolactonas mediante la carbonilación de epóxidos . [6]

Reacciones y aplicaciones

Reacciona con muchos nucleófilos en reacciones de apertura de anillo. Con agua se produce hidrólisis para producir ácido 3-hidroxipropiónico (ácido hidracrílico). El amoniaco da la β-alanina , que es un proceso comercial. [5]

La propiolactona se producía ampliamente como intermediario en la producción de ácido acrílico y sus ésteres . Esa aplicación ha sido desplazada en gran medida a favor de alternativas más seguras y menos costosas. La β-propiolactona es un excelente agente esterilizante y esporicida, pero su carcinogenicidad impide ese uso. [2] Se utiliza para inactivar una amplia variedad de virus, [7] por ejemplo como un paso en la producción de vacunas. [8] El uso principal de la propiolactona es como intermediario en la síntesis de otros compuestos químicos. [5]

Estructura de un dímero de alquilcetena (AKD), un derivado de propiolactona que se utiliza en la fabricación de papel.

Seguridad

Se "anticipa razonablemente que la β-propiolactona sea un carcinógeno humano" ( IARC , 1999). [2] Es uno de los 13 "carcinógenos regulados por OSHA", sustancias químicas consideradas carcinógenas ocupacionales por la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos, a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido . [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0528". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ abc "β-Propiolactona CAS No. 57-57-8" - Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., Informe sobre carcinógenos, Programa Nacional de Toxicología, decimotercera edición, 2 de octubre de 2014. Consultado el 3 de enero de 2015.
  3. ^ Índice Merck , 12.ª edición, entrada 8005.
  4. ^ Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Said, Adel; Jackson, Barry (2001). "Cetenas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a15_063. ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ^ abc Miltenberger, Karlheinz (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ John W. Kramer; Daniel S. Treitler; Geoffrey W. Coates (2009). "Carbonilación a baja presión de epóxidos a β-lactonas". Org. Synth . 86 : 287. doi : 10.15227/orgsyn.086.0287 .
  7. ^ Logrippo, Gerald A. (1960). "Investigaciones sobre el uso de beta-propiolactona en la inactivación de virus". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 83 (4): 578–594. Bibcode :1960NYASA..83..578L. doi :10.1111/j.1749-6632.1960.tb40931.x. PMID  14417982. S2CID  6025589.
  8. ^ Qiang Gao; Linlin Bao; Haiyan Mao; Lin Wang; Kangwei Xu; Minnan Yang; Yajing Li; Ling Zhu; Nan Wang; Zhe Lv; Hong Gao; Xiaoqin Ge; Biao Kan; Yaling Hu; Jiang Ning Liu; Fang Cai; Deyu Jiang; Yanhui Yin; Chengfeng Qin; Jing Li; Xuejie Gong; Xiuyu Lou; Wen Shi; Dong Dong Wu; Heng Ming Zhang; Lang Zhu; Wei Deng; Yurong Li; Jinxing Lu; Changgui Li; Xiangxi Wang; Wei Dong Yin; Yanjun Zhang; Chuan Qin (3 de julio de 2020). "Desarrollo de una vacuna candidata inactivada para el SARS-CoV-2". Ciencia . 369 (6499): 77–81. Código Bib : 2020 Ciencia... 369... 77G. doi : 10.1126/ciencia.abc1932 . Número de modelo : PMID 32376603  . 
  9. ^ "Apéndice B - Trece carcinógenos regulados por la OSHA" - Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 6 de noviembre de 2013.