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Oleocantal

El oleocantal es un feniletanoide , o un tipo de compuesto fenólico natural que se encuentra en el aceite de oliva virgen extra . Parece ser el responsable de la sensación de ardor que se produce en la parte posterior de la garganta al consumir dicho aceite. El oleocantal es un éster de tirosol y su estructura química está relacionada con la oleuropeína , que también se encuentra en el aceite de oliva.

Posibles efectos biológicos

Antiinflamatorio

Se ha descubierto que el oleocantal tiene propiedades antiinflamatorias y antioxidantes in vitro . De manera similar a los fármacos antiinflamatorios no esteroides clásicos , es un inhibidor no selectivo de la ciclooxigenasa (COX). 50 g (más de tres cucharadas y media) de un aceite de oliva virgen extra típico por día contienen una cantidad de oleocantal con un efecto antiinflamatorio in vitro similar a 1/10 de la dosis de ibuprofeno para adultos . [1] Por lo tanto, se sugiere que el consumo a largo plazo de pequeñas cantidades puede ser responsable en parte de la baja incidencia de enfermedades cardíacas y enfermedad de Alzheimer asociadas con una dieta mediterránea . [2] [3] Sin embargo, 50 g es una gran cantidad de aceite de oliva para la mayoría de los consumidores; además, la absorción, el metabolismo y la distribución del oleocantal no están bien caracterizados, y no se sabe si estos efectos in vitro ocurren realmente en el cuerpo. [4] "En este contexto, los efectos antiinflamatorios in vivo del oleocantal dietético no pueden ser tan relevantes como lo plantearon Beauchamp et al. " [4]

El oleocantal es un activador del canal iónico TRPA1 , que se activa con el ibuprofeno. Se ha descubierto que el oleocantal es responsable de la sensación de ardor al consumir aceite de oliva virgen extra. [5] [6]

Recientemente se ha demostrado que el oleocantal muestra potencial como agente terapéutico en el tratamiento de enfermedades articulares degenerativas inflamatorias. [7] El oleocantal inhibe la producción de NO inducida por LPS en macrófagos J774 , sin afectar la viabilidad celular. Además, inhibe la expresión de ARNm de MIP-1α e IL-6 , así como la síntesis de proteínas , tanto en condrocitos ATDC5 como en macrófagos J774. El oleocantal también inhibe la síntesis de proteínas IL-1β, TNF-α y GM-CSF de macrófagos estimulados por LPS. [8]

Beta-amiloide

Estudios en un modelo animal sugieren que el oleocantal puede reducir la acumulación de proteínas β-amiloide a través de la regulación positiva de la glicoproteína P y LRP1 . [3]

Citotoxicidad selectiva

El oleocantal es capaz de matar una variedad de células cancerosas humanas in vitro mientras deja intactas las células sanas. [9] Mientras que la apoptosis requiere entre 16 y 24 horas, el oleocantal actúa en un plazo de 30 minutos a una hora. El oleocantal perfora los lisosomas de las células cancerosas , los contenedores que almacenan los productos de desecho de la célula, liberando enzimas que matan a la célula. En las células sanas, la aplicación de oleocantal provocó una interrupción temporal de sus ciclos de vida, pero después de 24 horas volvieron a la normalidad. [10]

La apoptosis celular se prueba tratando la membrana lisosomal con naranja de acridina. La naranja de acridina irradia un color rojo fluorescente en una concentración mayor en un lisosoma que no está dañado. El oleocantal debilita el color rojo fluorescente que indica apoptosis; sin embargo, las células no cancerosas no experimentarán apoptosis. Esto es el resultado de la permeabilización de la membrana lisosomal que promueve la muerte de las células cancerosas. La permeabilización de la membrana lisosomal no se activa con oleocantal en células no cancerosas. [11]

También se ha demostrado in vitro que el oleocantal inhibe el c-met, un importante receptor de la tirosina quinasa que es responsable de la proliferación de muchos tipos de células. El mismo estudio que encontró estos resultados también mostró que el oleocantal no tuvo efectos nocivos en las células de control sanas durante un período de 48 horas, el mismo tiempo que tardó en inhibir el c-met en las células de cáncer de mama MB-231. Las células se ven obligadas a detener el ciclo celular durante la fase G1, lo que reduce de manera efectiva la viabilidad de esta línea celular altamente invasiva. [12]

Posibles usos médicos

Aunque actualmente no se administra como fármaco, se están estudiando muchas estrategias para utilizar el oleocantal como un pequeño inhibidor de C-Met , así como un posible anticuerpo monoclonal contra la fibromatosis gingival hereditaria (HGF) y C-Met.

Véase también

Referencias

  1. ^ Beauchamp, GK; Keast, RS; Morel, D.; Lin, J.; Pika, J.; Han, Q.; Lee, CH; Smith, AB; Breslin, PA (31 de agosto de 2005). "El aceite de oliva virgen extra imita el efecto analgésico". Nature . 437 (7055). Nature Publishing Group: 45–6. doi :10.1038/437045a. PMID  16136122. S2CID  205033514.
  2. ^ Beauchamp GK, Keast RS, Morel D, et al. (septiembre de 2005). "Fitoquímica: actividad similar a la del ibuprofeno en aceite de oliva virgen extra". Nature . 437 (7055): 45–6. Bibcode :2005Natur.437...45B. doi :10.1038/437045a. PMID  16136122. S2CID  205033514.
  3. ^ ab Abuznait, AH; Qosa, H; Busnena, BA; El Sayed, KA; Kaddoumi, A (25 de febrero de 2013). "El oleocantal derivado del aceite de oliva mejora la depuración de β-amiloide como un posible mecanismo neuroprotector contra la enfermedad de Alzheimer: estudios in vitro e in vivo". Neurociencia química de la ACS . 4 (6): 973–82. doi :10.1021/cn400024q. PMC 3689195 . PMID  23414128. 
  4. ^ ab Fogliano, Vincenzo; Raffaele Sacchi (enero de 2006). "Oleocanthal en aceite de oliva: entre el mito y la realidad". Molecular Nutrition & Food Research . 50 (1): 5–6. doi :10.1002/mnfr.200690002. PMID  16397870.
  5. ^ Catherine Peyrot des Gachons; Kunitoshi Uchida; Bruce Bryant; Asako Shima; Jeffrey B. Sperry; Luba Dankulich-Nagrudny; Makoto Tominaga; Amos B. Smith III; Gary K. Beauchamp; Paul AS Breslin (enero de 2011). "La acritud inusual del aceite de oliva virgen extra es atribuible a la expresión espacial restringida del receptor de oleocantal". J. Neurosci . 31 (3): 999–1009. doi :10.1523/JNEUROSCI.1374-10.2011. PMC 3073417 . PMID  21248124. 
  6. ^ Cicerale, Sara; Paul AS Breslin; Gary K. Beauchamp; Russell SJ Keast (mayo de 2009). "Caracterización sensorial de las propiedades irritantes del oleocantal, un agente antiinflamatorio natural en aceites de oliva virgen extra". Chem Senses . 34 (4): 333–9. doi :10.1093/chemse/bjp006. PMC 4357805 . PMID  19273462. 
  7. ^ Iacono, A; Gómez, R; Sperry, J; Conde, J; Bianco, G; Meli, R; Gómez-Reino, JJ; Smith Ab, 3rd; Gualillo, O (2010). "Efecto del oleocantal y sus derivados sobre la respuesta inflamatoria inducida por lipopolisacárido en una línea celular de condrocitos murinos". Arthritis and Rheumatism . 62 (6): 1675–82. doi :10.1002/art.27437. PMID  20201078.{{cite journal}}: CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  8. ^ Scotece, Morena; Gómez, Rodolfo; Conde, Javier; Lopez, Verónica; Gómez-Reino, Juan J.; Lago, Francisca; Smith, Amos B.; Gualillo, Oreste (2012). "Más evidencia de la actividad antiinflamatoria del oleocantal: inhibición de MIP-1α e IL-6 en macrófagos J774 y en condrocitos ATDC5". Ciencias de la vida . 91 (23–24): 1229–35. doi :10.1016/j.lfs.2012.09.012. PMID  23044226.
  9. ^ Mihai, Andrei (20 de febrero de 2015). "Un compuesto de aceite de oliva mata las células cancerosas en una hora". ZME Science . Consultado el 22 de febrero de 2015 .
  10. ^ Lavars, Nick (19 de febrero de 2015). «Un ingrediente del aceite de oliva provoca la muerte de las células cancerosas» . Consultado el 19 de febrero de 2015 .
  11. ^ Foster, David; LeGendre, Onica; Breslin, Paul (septiembre de 2015). "(-)-Oleocanthal induce rápidamente y selectivamente la muerte de células cancerosas a través de la permeabilización de la membrana lisosomal". Oncología molecular y celular . 2 (4): e1006077. doi :10.1080/23723556.2015.1006077. PMC 4568762 . PMID  26380379 . Consultado el 3 de mayo de 2018 . 
  12. ^ Akl, Mohamed; Ayoub, Nehad; Mohyeldin, Mohamed (21 de mayo de 2014). "Fenólicos de oliva como inhibidores de c-Met: (-)-Oleocanthal atenúa la proliferación celular, la invasividad y el crecimiento tumoral en modelos de cáncer de mama". PLOS ONE . ​​9 (5): e97622. Bibcode :2014PLoSO...997622A. doi : 10.1371/journal.pone.0097622 . PMC 4029740 . PMID  24849787. 

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