El ftalaldehído (a veces también o -ftalaldehído u orto -ftalaldehído , OPA ) es un compuesto químico con la fórmula C6H4 ( CHO) 2 . Es uno de los tres isómeros del bencenodicarbaldehído , relacionado con el ácido ftálico . Este sólido de color amarillo pálido es un componente básico en la síntesis de compuestos heterocíclicos y un reactivo en el análisis de aminoácidos . El OPA se disuelve en solución acuosa a pH < 11,5. Sus soluciones se degradan con la iluminación UV y la exposición al aire.
El compuesto fue descrito por primera vez en 1887 cuando se preparó a partir de α,α,α',α'-tetracloro- o -xileno . [4] Una síntesis más moderna es similar: la hidrólisis del tetrabromo- o -xileno relacionado usando oxalato de potasio , seguida de purificación por destilación al vapor . [2]
La reactividad del OPA se complica por el hecho de que en agua forma tanto un monohidrato como un dihidrato, C 6 H 4 (CHO)(CH(OH) 2 ) y C 6 H 4 (CH(OH)) 2 O, respectivamente. Sus reacciones con nucleófilos a menudo implican la reacción de ambos grupos carbonilo. [5]
El OPA se utiliza como reactivo fluorogénico muy sensible para el análisis de aminas o sulfhidrilos en solución, [6] contenidos principalmente en proteínas, péptidos y aminoácidos, mediante electroforesis capilar y cromatografía . El OPA reacciona específicamente con aminas primarias por encima de su punto isoeléctrico Pi en presencia de tioles. El OPA reacciona también con tioles en presencia de una amina como la n-propilamina o el 2-aminoetanol. El método es espectrométrico ( emisión fluorescente a 436-475 nm (máximo 455 nm) con excitación a 330-390 nm (máximo 340 nm)). [7]
El OPA se utiliza habitualmente como desinfectante de alto nivel para instrumentos médicos y se vende habitualmente bajo las marcas Cidex OPA o TD-8. La desinfección con un desinfectante de alto nivel como el OPA está indicada para instrumentos semicríticos que entran en contacto con membranas mucosas o piel lesionada, como espéculos, espejos laríngeos y sondas de ultrasonido internas. [8]
El OPA se puede polimerizar. En el polímero , uno de los átomos de oxígeno forma un puente con el otro carbono no anular de la misma unidad de ftalaldehído, mientras que el otro forma un puente con un carbono no anular de otra unidad de ftalaldehído. El poli(ftalaldehído) se utiliza para fabricar una fotorresistencia . [9]
El ensayo de nitrógeno por O -ftaldialdehído (NOPA) es uno de los métodos utilizados en la elaboración del vino para medir el nitrógeno asimilable por levadura (o YAN) que necesita la levadura del vino para completar con éxito la fermentación . [10]