La configuración E - Z , o convención E - Z , es el método preferido de la IUPAC para describir la estereoquímica absoluta de los dobles enlaces en química orgánica . Es una extensión de la notación de isómeros cis - trans (que solo describe la estereoquímica relativa ) que puede usarse para describir dobles enlaces que tienen dos, tres o cuatro sustituyentes . Las notaciones E y Z sólo se utilizan cuando un compuesto no tiene dos sustituyentes idénticos.
Siguiendo las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (reglas CIP), a cada sustituyente de un doble enlace se le asigna una prioridad, luego las posiciones del mayor de los dos sustituyentes en cada carbono se comparan entre sí. Si los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace ( trans entre sí), al enlace se le asigna la configuración E (de entgegen , alemán: [ɛntˈɡeːɡən] , la palabra alemana para "opuesto"). Si los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace ( cis entre sí), al enlace se le asigna la configuración Z (de zusammen , alemán: [tsuˈzamən] , la palabra alemana para "juntos").
Las letras E y Z se imprimen convencionalmente en cursiva , entre paréntesis y separadas del resto del nombre con un guión . Siempre se imprimen en mayúsculas (no en minúsculas ni en versalitas ), pero no constituyen la primera letra del nombre para las reglas de uso de mayúsculas en inglés (como en el ejemplo anterior).
Otro ejemplo: las reglas CIP asignan una mayor prioridad al bromo que al cloro, y una mayor prioridad al cloro que al hidrógeno, de ahí la siguiente nomenclatura (posiblemente contraintuitiva).
Para moléculas orgánicas con múltiples dobles enlaces, a veces es necesario indicar la ubicación del alqueno para cada símbolo E o Z. Por ejemplo, el nombre químico de alitretinoína es (2 E , 4 E , 6 Z , 8 E ) -3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)nona-2,4, Ácido 6,8-tetraenoico, lo que indica que los alquenos que comienzan en las posiciones 2, 4 y 8 son E , mientras que el que comienza en la posición 6 es Z.
El prefijo ' E / Z -' se puede utilizar para indicar incertidumbre en los isómeros E o Z para un enlace eno. Para las representaciones gráficas, los enlaces simples ondulados son la forma estándar de representar una estereoquímica desconocida o no especificada o una mezcla de isómeros (como ocurre con los estereocentros tetraédricos). A veces se ha utilizado un doble enlace cruzado; La IUPAC ya no lo considera un estilo aceptable para uso general, pero aún puede ser requerido por el software de computadora. [1]
