Compuesto químico
La normorfina es un análogo del opiáceo , el derivado N-desmetilado de la morfina , que se describió por primera vez en la década de 1950 [2] cuando se caracterizó la actividad de un gran grupo de análogos de la morfina N-sustituida. El compuesto tiene relativamente poca actividad opioide por sí solo, [3] [4] pero es un intermediario útil que puede usarse para producir antagonistas opioides como la nalorfina y también potentes agonistas opioides como la N-fenetilnormorfina . [5] con su formación a partir de morfina catalizada por las enzimas hepáticas CYP3A4 y CYP2C8 . [6]
La normorfina es una sustancia controlada incluida en la Convención Única sobre Estupefacientes de 1961 y las leyes de varios estados que la implementan; por ejemplo, en los Estados Unidos es una sustancia controlada narcótica de Lista I, con un ACSCN de 9313 y una cuota de fabricación agregada anual de 18 gramos en 2014, sin cambios con respecto al año anterior. Las sales utilizadas son la base libre hexahidrato (relación de conversión de base libre 0,715) y el clorhidrato (0,833). [7]
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ Clark RL, Pessolano AA, Weijlard J, Pfister K (octubre de 1953). "Epoximorfinanos N-sustituidos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 75 (20): 4963–7. doi :10.1021/ja01116a024.
- ^ Fraser HF, Wikler A, Van Horn GD, Eisenman AJ, Isbell H (marzo de 1958). "Farmacología humana y responsabilidad adictiva de la normorfina". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 122 (3): 359–69. PMID 13539761.
- ^ Lasaña L, De Kornfeld TJ (noviembre de 1958). "Potencia analgésica de la normorfina en pacientes con dolor posoperatorio". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 124 (3): 260–3. PMID 13588540.
- ^ Sí, SY (enero de 1975). "Excreción urinaria de morfina y sus metabolitos en sujetos dependientes de morfina". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 192 (1): 201–10. PMID 235634.
- ^ Projean D, Morin PE, Tu TM, Ducharme J (agosto de 2003). "Identificación de CYP3A4 y CYP2C8 como el principal citocromo P450 responsable de la N-desmetilación de la morfina en microsomas hepáticos humanos". xenobiótica; El destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 33 (8): 841–54. doi :10.1080/0049825031000121608. PMID 12936704. S2CID 41467595.
- ^ "Cuotas - 2014". División de Control de Desvío de la DEA .
