Compuesto químico
La N -fenetilnormorfina es unfármaco analgésico opioide derivado de la morfina mediante la sustitución del grupo N -metilo por β-fenetilo. [1] Es alrededor de ocho a catorce veces más potente que la morfina como resultado de esta modificación, [2] en contraste con la mayoría de los demás derivados N-sustituidos de la morfina, que son sustancialmente menos activos o actúan como antagonistas . [3] Los estudios de unión han ayudado a explicar la mayor potencia de la N-fenetilnormorfina, mostrando que el grupo fenetilo se extiende para alcanzar un punto de unión adicional más profundo dentro de la hendidura del receptor μ-opioide , análogo a la unión del grupo fenetilo en el fentanilo . [4] [5]
Véase también
Referencias
- ^ Small L, Eddy N, Ager J, May E (1958). "Notas: Una síntesis mejorada de N-fenetilnormorfina y análogos". Revista de química orgánica . 23 (9): 1387–1388. doi :10.1021/jo01103a615.
- ^ Eddy NB (julio de 1956). "La búsqueda de nuevos analgésicos". Revista de enfermedades crónicas . 4 (1): 59–71. doi :10.1016/0021-9681(56)90007-8. PMID 13332043.
- ^ DeGraw JI, Lawson JA, Crase JL, Johnson HL, Ellis M, Uyeno ET, et al. (mayo de 1978). "Analgésicos. 1. Síntesis y propiedades analgésicas de las N-sec-alquil- y N-tert-alquilnormorfinas". Journal of Medicinal Chemistry . 21 (5): 415–22. doi :10.1021/jm00203a002. PMID 207868.
- ^ Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM (febrero de 2000). "El acoplamiento molecular revela un nuevo modelo de sitio de unión para el fentanilo en el receptor opioide mu". Journal of Medicinal Chemistry . 43 (3): 381–91. doi :10.1021/jm9903702. PMID 10669565.
- ^ McFadyen I, Metzger T, Subramanian G, Poda G, Jorvig E, Ferguson DM (2002). Modelado molecular de complejos de ligando-receptor opioide . Progreso en química medicinal. Vol. 40. págs. 107–35. doi :10.1016/S0079-6468(08)70083-3. ISBN 9780444510549. Número PMID 12516524.
