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14-Fenilpropoximetopón

El 14-fenilpropoximetopón ( PPOM ) es un análogo opioide que es un derivado del metopón que ha sido sustituido con un grupo γ-fenilpropoxi en la posición 14. [1] El PPOM es un fármaco analgésico muy potente , varios miles de veces más fuerte que la morfina , con una potencia in vivo incluso mayor que la etorfina . [2] La sustitución 14-fenilpropoxi parece conferir una potente actividad agonista opioide μ , incluso cuando se combina con sustituciones como N-ciclopropilo o N-alilo, que normalmente dan como resultado compuestos antagonistas opioides μ. [3]

Nunca se ha utilizado en humanos, pero se esperaría que produzca efectos similares a los de otros agonistas opioides potentes, incluyendo analgesia fuerte , sedación , euforia , estreñimiento , picazón y depresión respiratoria que podrían ser perjudiciales o fatales. Se esperaría que se desarrollara tolerancia y dependencia rápidamente en función de la potencia del fármaco, ya que tiene una potencia similar a la del análogo más potente del fentanilo y, por lo tanto, lo más probable es que cause taquifilaxia pronunciada después de una dosificación repetida.

Véase también

Referencias

  1. ^ Spetea M, Schmidhammer H (septiembre de 2021). "Desarrollos químicos y farmacológicos recientes sobre 14-N-metilmorfinan-6-onas oxigenadas". Molecules (Basilea, Suiza) . 26 (18): 5677. doi : 10.3390/molecules26185677 . PMC:  8464912. PMID:  34577147 .
  2. ^ Schütz J, Spetea M, Koch M, Aceto MD, Harris LS, Coop A, Schmidhammer H (septiembre de 2003). "Síntesis y evaluación biológica de 14-alcoximorfinanos. 20. 14-fenilpropoximetopón: un analgésico extremadamente potente". Journal of Medicinal Chemistry . 46 (19): 4182–7. doi :10.1021/jm030878b. PMID  12954070.
  3. ^ Greiner E, Spetea M, Krassnig R, Schüllner F, Aceto M, Harris LS, et al. (abril de 2003). "Síntesis y evaluación biológica de 14-alcoximorfinanos. 18. 14-fenilpropiloximorfinan-6-onas N-sustituidas con propiedades agonistas imprevistas: ampliación del alcance de las relaciones estructura-actividad comunes". Journal of Medicinal Chemistry . 46 (9): 1758–63. doi :10.1021/jm021118o. PMID  12699394.