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Norbadiona A

La norbadiona A es un pigmento que se encuentra en el hongo Boletus badius . Es un polifenol y está relacionado con una familia de pigmentos de hongos conocidos como ácidos pulvínicos . [1] También se ha informado de que la molécula es una sal de potasio de los hongos Pisolithus tinctorius (hongo de estiércol de caballo) [2] y Chalciporus piperatus . [3]

Propiedades

La norbadiona A tiene siete grupos funcionales ácido-base , entre los que se encuentran dos grupos enólicos y dos grupos carboxílicos . [4] Estos grupos funcionales confieren solubilidad en agua a la molécula. Compleja selectivamente los cationes cesio (Cs + ), [5] con una eficiencia comparable a la de algunos calixarenos o éteres corona . [4] Se ha investigado por su capacidad para proporcionar un efecto protector contra los efectos dañinos de la radiación ionizante , un efecto atribuido a su capacidad para proteger los objetivos relacionados con el ADN de la irradiación. [6] Las pruebas con cultivos celulares y ratones muestran que, aunque tiene cierto efecto protector, es tóxico para las células en dosis más altas. [7] Se ha creado una amplia gama de derivados sintéticos de la norbadiona A para explorar el efecto de la estructura sobre las propiedades antioxidantes y la citotoxicidad. [8] Se ha informado de una serie de quelantes alcalinos basados ​​en la estructura de la norbadiona A. [9] Se ha determinado el proceso de protonación intramolecular . Existe un cambio de isómero Z a E dependiente del pH que ocurre en ambas fracciones de pulvinato , [10] lo que produce cuatro formas estereoisoméricas ( E/E , E/Z , Z/Z , Z/E ). Estos estereoisómeros pueden tener una capacidad muy diferente para formar complejos con Cs + en solución. [6]

Síntesis

Bourdreux y sus colegas informaron una síntesis total de norbadiona A en 2008. La técnica utiliza una reacción regioselectiva de Diels-Alder y un doble acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura . [11]

Referencias

  1. ^ Aumann DC, Clooth G, Steffan B, Steglich W (1989). "Complejación del cesio-137 por los pigmentos del sombrero del boleto de laurel ( Xerocomus badius )". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 28 (4): 453–454. doi :10.1002/anie.198904531.
  2. ^ Thompson RH (1997). Quinonas IV de origen natural. Springer. pág. 282. ISBN 978-0-7514-0248-3.
  3. ^ Yannai S. (2013). Diccionario de compuestos alimentarios. CRC Press. pág. 1416. ISBN 978-1-4200-8351-4.
  4. ^ ab Korovitch A, Mulon JB, Souchon V, Leray I, Valeur B, Mallinger A, Nadal B, Le Gall T, Lion C, Ha-Duong NT, El Hage Chahine JM (2010). "Norbadione A: cinética y termodinámica de la captación de cesio en medios acuosos y alcohólicos". Journal of Physical Chemistry B . 114 (39): 12655–12665. doi :10.1021/jp1060232. PMID  20831226.
  5. ^ Kuad P, Schurhammer R, Maechling C, Antheaume C, Mioskowski C, Wipff G, Spiess B (2009). "Complejación de Cs+, K+ y Na+ por norbadiona A desencadenada por la liberación de un fuerte enlace de hidrógeno: naturaleza y estabilidad de los complejos". Química física Química Física . 11 (44): 10299–10310. Bibcode :2009PCCP...1110299K. doi :10.1039/b912518c. PMID  19890513.
  6. ^ ab Schurhammer R, Diss R, Spiess B, Wipff G (2007). "Propiedades conformacionales y de complejación de Cs+ de la norbadiona-A: un estudio de modelado molecular". Química física Química Física . 10 (4): 495–505. doi :10.1039/B712836C. PMID  18183312.
  7. ^ Le Roux A, Josset E, Benzina S, Nadal B, Desage-El Murr M, Heurtaux B, Taran F, Denis JM, Le Gall T, Meunier S, Bischoff P (2012). "Evaluación del potencial radioprotector del polifenol norbadiona A". Letters in Drug Design & Discovery . 9 (1): 48–53. doi :10.2174/157018012798192900.
  8. ^ Habrant D, Poigny S, Ségur-Derai M, Brunel Y, Heurtaux B, Le Gall T, Strehle A, Saladin R, Meunier S, Mioskowski C, Wagner A (2009). "Evaluación de las propiedades antioxidantes de los derivados monoaromáticos de los ácidos pulvínicos". Journal of Medicinal Chemistry . 52 (8): 2454–2464. doi :10.1021/jm801500h. PMID  19309153.
  9. ^ Korovitch A, Le Roux A, Barbault F, Hémadi M, Ha-Duong NT, Lion C, Wagner A, El Hage Chahine JM (2013). "Una nueva serie de quelantes de Cs + , K + y Na + : síntesis, cinética, termodinámica y modelado". Inorganica Chimica Acta . 394 : 45–57. doi :10.1016/j.ica.2012.08.009.
  10. ^ Kuad P, Borkovec M, Desage-El Murr M, Le Gall T, Mioskowski C, Spiess B (2005). "Proceso de protonación inframolecular de la norbadiona A: Influencia del entorno iónico y consecuencias estereoquímicas". Revista de la Sociedad Química Americana . 127 (4): 1323–1333. doi :10.1021/ja0483185. PMID  15669874.
  11. ^ Bourdreux Y, Nowaczyk S, Billaud C, Mallinger A, Willis C, Murr MD, Toupet L, Lion C, Gall TL, Mioskowski C (2008). "Síntesis total de norbadiona A". Revista de química orgánica . 73 (1): 22–26. doi :10.1021/jo702106u. PMID  18052074.