En química orgánica , los nitratos de peroxiacilo (también conocidos como acil peroxi nitratos , APN o PAN ) son potentes irritantes respiratorios y oculares presentes en el smog fotoquímico . Son nitratos producidos en el equilibrio térmico entre radicales peróxido orgánicos por la oxidación en fase gaseosa de una variedad de compuestos orgánicos volátiles (VOC), o por aldehídos y otros VOC oxigenados que se oxidan en presencia de NO 2 . [1] [2] [3]
Por ejemplo, nitrato de peroxiacetilo , CH 3 C(O)OONO 2 :
La ecuación general es:
Son buenos marcadores de la fuente de COV, ya sea biogénica o antropogénica, lo que resulta útil en el estudio de los efectos globales y locales de los contaminantes. [4] [5]
Las PAN son tóxicas e irritantes, ya que se disuelven más fácilmente en agua que el ozono . Son lacrimógenos y causan irritación ocular en concentraciones de sólo unas pocas partes por billón. En concentraciones más altas, causan daños importantes a la vegetación. Se dice que tanto las PAN como sus derivados clorados son mutagénicos , ya que pueden ser un factor causante de cáncer de piel .
Los PAN son contaminantes secundarios, lo que significa que no se emiten directamente como escape de las centrales eléctricas o los motores de combustión interna , sino que se forman a partir de otros contaminantes mediante reacciones químicas en la atmósfera. Las reacciones de radicales libres catalizadas por la luz ultravioleta del sol oxidan los hidrocarburos no quemados a aldehídos , cetonas y compuestos dicarbonílicos, cuyas reacciones secundarias crean radicales peroxiacilo, que se combinan con dióxido de nitrógeno para formar nitratos de peroxiacilo.
El radical peroxiacilo más común es el peroxiacetilo, que puede formarse a partir de la oxidación por radicales libres del acetaldehído , varias cetonas o la fotólisis de compuestos dicarbonílicos como el metilglioxal o el diacetilo .
Dado que se disocian muy lentamente en la atmósfera en radicales y NO 2 , las PAN pueden transportar estos compuestos inestables lejos de su origen urbano e industrial. Esto es importante para la producción de ozono troposférico , ya que las PAN transportan NO x a regiones donde puede producir ozono de manera más eficiente .