El naranja de metilo es un indicador de pH que se utiliza con frecuencia en la titulación debido a su clara y distinta variación de color a diferentes valores de pH. El naranja de metilo muestra un color rojo en un medio ácido y un color amarillo en un medio básico. Debido a que cambia de color al p K a de un ácido de fuerza media, se suele utilizar en la titulación de ácidos fuertes en bases débiles que alcanzan el punto de equivalencia a un pH de 3,1-4,4. [3] A diferencia de un indicador universal , el naranja de metilo no tiene un espectro completo de cambio de color, pero tiene un punto final definido. En una solución que se vuelve menos ácida, el naranja de metilo cambia de rojo a naranja y, finalmente, a amarillo, y el proceso inverso ocurre en una solución de acidez creciente.
En una solución que disminuye su acidez, el naranja de metilo pasa del color rojo al naranja y finalmente al amarillo, y ocurre lo contrario en una solución que aumenta su acidez. Este cambio de color de amarillo a rojo se produce porque los protones de la solución ácida reaccionan con el enlace N=N de la molécula, protonando uno de ellos y modificando la absorción de luz visible de la molécula para reflejar más luz roja que naranja/amarilla.
En un ácido, es rojizo y en un álcali, amarillo. El naranja de metilo tiene un valor de K a de 3,47 en agua a 25 °C (77 °F). [4]
El naranja de metilo modificado (o tamizado), un indicador que consiste en una solución de naranja de metilo y xilenociano , cambia de violeta grisáceo a verde a medida que la solución se vuelve más básica.
El naranja de metilo tiene propiedades mutagénicas . [2] Cuando el naranja de metilo se somete a estrés oxidativo , uno de los átomos de nitrógeno de doble enlace que conecta los anillos aromáticos se radicaliza y puede descomponerse aún más en especies reactivas de oxígeno o anilinas , que son cancerígenas y pueden mutar el ADN. [5] Varias bacterias y enzimas también pueden provocar que se produzca esta descomposición.
El naranja de metilo es un derivado del azobenceno que se puede formar a partir de dimetilanilina y ácido sulfanílico , primero a través de una formación de sal de diazonio con el ácido sulfanílico, seguida de un ataque nucleofílico de la dimetilanilina y rearomatización . [6]
La absorción del naranja de metilo en el espectro UV-vis se encuentra entre 350 y 550 nm, con un pico a 464 nm. Esto se encuentra en el rango de luz visible verde-violeta y explica por qué el naranja de metilo es, de hecho, naranja. [7]
