La nomenclatura de los monosacáridos es el sistema de denominación de los bloques de construcción de los carbohidratos , los monosacáridos , que pueden ser monómeros o parte de un polímero más grande . Los monosacáridos son subunidades que no se pueden hidrolizar más en unidades más simples. Dependiendo del número de átomos de carbono, se clasifican en triosas , tetrosas , pentosas , hexosas , etc., que a su vez se clasifican en aldosas y cetosas según el tipo de grupo funcional presente en ellas. [1]
La fórmula elemental de un monosacárido simple es C n H 2 n O n , donde el entero n es al menos 3 y rara vez mayor que 7. Los monosacáridos simples pueden nombrarse genéricamente en función del número de átomos de carbono n : triosas , tetrosas , pentosas , hexosas , etc.
Cada monosacárido simple tiene una forma acíclica (cadena abierta), que puede escribirse como ; es decir, una cadena recta de átomos de carbono, uno de los cuales es un grupo carbonilo , todos los demás tienen un hidrógeno -H y un hidroxilo -OH cada uno, con un hidrógeno adicional en cada extremo. Los carbonos de la cadena se numeran convencionalmente de 1 a n , comenzando desde el extremo más cercano al carbonilo.
Si el carbonilo está al principio de la cadena (carbono 1), se dice que el monosacárido es una aldosa , de lo contrario es una cetosa . Estos nombres se pueden combinar con el prefijo de longitud de cadena, como en aldohexosa o cetopentosa . La mayoría de las cetosas que se encuentran en la naturaleza tienen el carbonilo en la posición 2; cuando ese no es el caso, se utiliza un prefijo numérico para indicar la posición del carbonilo. Así, por ejemplo, aldohexosa significa H(C=O)(CHOH) 5 H, cetopentosa significa H(CHOH)(C=O)(CHOH) 3 H, y 3-cetopentosa significa H(CHOH) 2 (C=O)(CHOH) 2 H.
Una nomenclatura alternativa utiliza el sufijo '-osa' sólo para las aldosas, y '-ulosa' para las cetosas. La posición del carbonilo (cuando no es 1 o 2) se indica mediante un infijo numérico. Por ejemplo, hexosa en esta nomenclatura significa H(C=O)(CHOH) 5 H, pentulosa significa H(CHOH)(C=O)(CHOH) 3 H, y hexa-3-ulosa significa H(CHOH) 2 (C=O)(CHOH) 3 H.
Los monosacáridos de cadena abierta con el mismo gráfico molecular pueden existir como dos o más estereoisómeros . La proyección de Fischer es una forma sistemática de dibujar la fórmula esquelética de un monosacárido de cadena abierta de modo que cada estereoisómero se identifique de forma única.
Dos isómeros cuyas moléculas son imágenes especulares entre sí se identifican con los prefijos ' D- ' o ' L- ', según la lateralidad del átomo de carbono quiral que se encuentra más alejado del carbonilo. En la proyección de Fischer, ese es el segundo carbono desde abajo; el prefijo es ' D- ' o ' L- ' según si el hidroxilo de ese carbono se encuentra a la derecha o a la izquierda de la cadena principal, respectivamente.
Si el gráfico molecular es simétrico (H(CHOH) x (CO)(CHOH) x H) y las dos mitades son imágenes especulares una de la otra, entonces la molécula es idéntica a su imagen especular y no existe la forma " L -".
Tradicionalmente, a cada par de estereoisómeros que son imágenes especulares y a cada estereoisómero aquiral se le asigna un nombre común distintivo, como "glucosa" o "ribosa". Estos nombres tienen abreviaturas estándar de tres letras, como "Glc" para glucosa y "Rib" para ribosa.
Otra nomenclatura utiliza el nombre sistemático del gráfico molecular, un prefijo ' D -' o ' L -' para indicar la posición del último hidroxilo quiral en el diagrama de Fischer (como arriba), y otro prefijo en cursiva para indicar las posiciones de los hidroxilos restantes en relación con el primero, leído de abajo hacia arriba en el diagrama, omitiendo el grupo ceto si lo hay. Estos prefijos se adjuntan al nombre sistemático del gráfico molecular. Así, por ejemplo, D -glucosa es D - gluco -hexosa, D -ribosa es D - ribo -pentosa, y D -psicosa es D - ribo -hexulosa. Nótese que, en esta nomenclatura, los isómeros de imagen especular difieren solo en el prefijo ' D '/' L ', aunque todos sus hidroxilos están invertidos.
Las siguientes tablas muestran las proyecciones de Fischer de monosacáridos seleccionados (en forma de cadena abierta), con sus nombres convencionales. La tabla muestra todas las aldosas con 3 a 6 átomos de carbono y algunas cetosas. Para las moléculas quirales, solo se muestra la forma " D -" (con el penúltimo hidroxilo en el lado derecho); las formas correspondientes tienen estructuras de imagen especular. Algunos de estos monosacáridos solo se preparan sintéticamente en el laboratorio y no se encuentran en la naturaleza.
En el caso de los monosacáridos en su forma cíclica, se coloca un infijo antes del sufijo '-osa', '-ulosa' o ' n -ulosa' para especificar el tamaño del anillo. El infijo es "furano" para un anillo de 5 átomos, "pirano" para 6, "septano" para 7, y así sucesivamente.
El cierre del anillo crea otro centro quiral en el carbono anomérico (el que tiene la funcionalidad hemiacetal o acetal ), y por lo tanto cada estereoisómero de cadena abierta da lugar a dos estereoisómeros distintos ( anómeros ). Estos se identifican por los prefijos 'α-' y 'β-', que denotan la configuración relativa del carbono anomérico a la del estereocentro en el otro extremo de la cadena carbonada. Si la conformación (R o S) es idéntica tanto en el carbono anomérico como en el estereocentro más distante, la configuración es 'α-'. Si las conformaciones son diferentes, la configuración es 'β-' [3]
Ejemplos
Los glicósidos son sacáridos en los que el hidroxilo -OH en el centro anomérico se reemplaza por un grupo -OR con puente de oxígeno. La parte de carbohidrato de la molécula se llama glicona , el puente -O- es el oxígeno glicósido y el grupo unido es la aglicona . Los glicósidos se nombran dando el alcohol aglicónico HOR, seguido del nombre del sacárido con la terminación '-e' reemplazada por '-uro'; como en [[fenol D -glucopiranósido]].
La modificación del azúcar generalmente se realiza reemplazando uno o más grupos –OH con otros grupos funcionales en todas las posiciones excepto C-1.
Reglas para la nomenclatura de azúcares modificados:
Ejemplos
Los azúcares en los que –OH está protegido por alguna modificación se denominan azúcares protegidos.
Reglas de nomenclatura para azúcares protegidos:
