Compuesto químico
El ácido fluoroacético es un compuesto organofluorado con la fórmula química F C H 2 C O 2 H . Es un sólido incoloro que se caracteriza por su toxicidad relativamente alta. [1] La base conjugada , el fluoroacetato, se encuentra de forma natural en al menos 40 plantas en Australia , Brasil y África . Es uno de los cinco únicos productos naturales conocidos que contienen organofluorados . [2]
Toxicidad
El ácido fluoroacético es un metabolito nocivo de algunos fármacos que contienen flúor ( dosis letal media , LD50 = 10 mg/kg en humanos ). Las fuentes metabólicas más comunes de ácido fluoroacético son las fluoroaminas y los fluoroéteres. El ácido fluoroacético puede alterar el ciclo de Krebs . [3] El metabolito del ácido fluoroacético es el ácido fluorocítrico y es muy tóxico porque no es procesable mediante la aconitasa en el ciclo de Krebs (donde el fluorocitrato reemplaza al citrato como sustrato ). La enzima se inhibe y el ciclo deja de funcionar. [4]
A diferencia del ácido fluoroacético, el ácido difluoroacético y el ácido trifluoroacético son mucho menos tóxicos. Su p K a es 2,66 [ contradictorio ] , en contraste con 1,24 y 0,23 para el ácido di- y trifluoroacético respectivamente. [5]
Usos
El ácido fluoroacético se utiliza para fabricar pesticidas, especialmente rodenticidas (véase fluoroacetato de sodio ). Se prevé que el mercado en general aumente a un ritmo considerable durante el período de pronóstico, de 2021 a 2027. [6]
Véase también
Referencias
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Ácido fluoroacético .
- ^ Timperley, Christopher M. (2000). "Compuestos de flúor altamente tóxicos". Química del flúor en el milenio . págs. 499–538. doi :10.1016/B978-008043405-6/50040-2. ISBN 9780080434056.
- ^ KK Jason Chan; David O'Hagan (2012). "Los productos naturales fluorados raros y las perspectivas biotecnológicas para la enzimología del flúor". Biosíntesis de productos naturales por microorganismos y plantas, parte B. Métodos en enzimología. Vol. 516. págs. 219–235. doi :10.1016/B978-0-12-394291-3.00003-4. ISBN 9780123942913. Número de identificación personal 23034231.
- ^ Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (15 de marzo de 2021). "Metabolismo y toxicidad de los compuestos de flúor". Investigación química en toxicología . 34 (3): 678–680. doi :10.1021/acs.chemrestox.0c00439. PMC 8023797 . PMID 33513303.
- ^ Horak, J.; Linhart, I.; Klusoň, P. (2004). Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky (en checo) (1ª ed.). Praga: VŠCHT - Praze. ISBN 80-7080-548-X.
- ^ G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Inteligente; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick. "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3527306732.
- ^ Industry Research (25 de octubre de 2021). "Cuota de mercado global de ácido fluoroacético, tamaño 2021: análisis del consumo por aplicaciones, demanda futura, principales actores líderes, situación competitiva y tendencias emergentes, y pronóstico hasta 2027". MarketWatch. Archivado desde el original el 5 de enero de 2022. Consultado el 5 de enero de 2022 .
