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Mimosina

La mimosina o leucenol es un aminoácido no proteico tóxico, químicamente similar a la tirosina . Se encuentra en algunas especies de Mimosa (incluida M. pudica ) y en todos los miembros del género Leucaena, estrechamente relacionado .

Este compuesto, también conocido como leucenol, se aisló por primera vez de las semillas de Leucaena glauca Benth., [1] [2] y luego fue investigado por Adams y sus colaboradores. [3] [2]

Propiedades

La mimosina se funde con la descomposición. La sal de clorhidrato se funde a 174,5–175,0 °C con descomposición; el bromhidrato se descompone a 179,5 °C y el yodhidrato se descompone a 183–183,5 °C. [ 2] La mimosina solo forma ácidos monobásicos, pero el éster metílico forma un diclorhidrato, C7H9O2N2 ( COOMe ) • 2HCl•½H2O , pf . 175–6 ° C. [ cita requerida ]

Efectos biológicos

La mimosina detiene la división de las células en la fase G1 tardía al inhibir el inicio de la replicación del ADN. [4] En los rumiantes , la mimosina se degrada a 3,4- y 2,3-dihidroxipiridona (3,4- y 2,3-DHP).

Aunque se han producido casos de toxicosis en Australia , Papúa Nueva Guinea , África y Florida , no se ha registrado en ninguna otra región tropical o subtropical. Las cabras de Birmania perdieron pelo cuando se alimentaron con una dieta que contenía un 50% de Leucaena . Las cabras y el ganado de Hawái pueden degradar el 3,4-DHP ruminalmente . La tolerancia podría estar relacionada con la presencia o ausencia de microbios tolerantes a la mimosina y al 3,4-DHP. Se sabe que al menos las cabras australianas no comparten las capacidades de sus homólogas hawaianas.

Bickel y Wibaut [5] encontraron en experimentos de alimentación con ratas y ratones que el leucenol es probablemente el componente tóxico de las semillas de Leucaena glauca , pero no observaron con estos animales la pérdida de pelo que parece ocurrir cuando estas semillas se dan al ganado. [6] Aung de Myanmar aisló la nueva subespecie de Klebsiella pneumoniae que puede degradar la mimosina. [7] Además, Moe Thida Htun, de Myanmar, también encontró otra nueva subespecie de Bacillus aureus que puede degradar la mimosina. [ cita requerida ]

Se sabe que algunos rizobios producen rizomimosinasa , que consume piridoxal 5'-fosfato para degradar la mimosina en 3,4 dihidroxipiridina, piruvato y amonio . [8] Una enzima similar, la mimosinasa , es producida por Leucaena leucocephala . [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Mascré, Marcel (1937). "Le leucaenol, principe défini retiré des graines de Leucaena glauca Benth. (Légumineuses Papilionacées)". Cuentas Rendus . 204 : 890–891.
  2. ^ abc Henry, Thomas Anderson (1949). "Leucenol". Los alcaloides vegetales (4.ª ed.). The Blakiston Company. págs. 2-3.
  3. ^ Adams, Roger; Cristol, Stanley J.; Anderson, Arthur A.; Albert, Alfred A. (1945). "La estructura del leucenol. I". J. Am. Chem. Soc. 67 : 89–92. doi :10.1021/ja01217a032.
  4. ^ T. Krude Exp. Cell Res. Volumen 247, número 1, 1999, páginas 148-159
  5. ^ Rec. Trav. Chim., 1946, 65 65; Wibaut, Helv. Chim. Acta, 1946, 29 1669; (con Kleipol), Rec. Trav. Chim., 1947, 66 24, 459.
  6. ^ Mascré; Ottenwälder (1941). Toro. Ciencia. Farmacéutico . 3 (3): 65. {{cite journal}}: Falta o está vacío |title=( ayuda )
  7. ^ Aung, A.; ter Meulen, U.; Gessler, F.; Böhnel, H. (2013). "Desarrollo, aislamiento y caracterización de una nueva cepa de Klebsiella pneumoniae no virulenta que degrada la mimosina a partir del líquido ruminal de novillos alemanes mediante el uso del biorreactor IBT-Göttinger". Pastizales tropicales – Forrajes Tropicales . 1 (1): 45. doi : 10.17138/TGFT(1)45-47 .
  8. ^ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D (2013). " La 'rizomimosinasa' codificada por midD de la cepa TAL1145 de Rhizobium sp. es una liasa C–N que cataboliza la L-mimosina en 3-hidroxi-4-piridona, piruvato y amoníaco". Amino Acids . 44 (6): 1537–47. doi :10.1007/s00726-013-1479-z. PMID  23462928. S2CID  18592674.
  9. ^ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D (2014). "Una liasa de carbono-nitrógeno de Leucaena leucocephala cataliza el primer paso de la degradación de la mimosina". Fisiología vegetal . 164 (2): 922–934. doi :10.1104/pp.113.230870. PMC 3912116 . PMID  24351687.