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Mezlocilina

La mezlocilina es un antibiótico penicilínico de amplio espectro . Es activo contra bacterias gramnegativas y algunas grampositivas . A diferencia de la mayoría de las penicilinas de espectro extendido, se excreta por el hígado, por lo que es útil para infecciones del tracto biliar, como la colangitis ascendente.

Mecanismo de acción

Al igual que todos los demás antibióticos betalactámicos , la mezlocilina inhibe la tercera y última etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana al unirse a las proteínas de unión a la penicilina . Esto, en última instancia, conduce a la lisis celular . [ cita requerida ]

Organismos susceptibles

Gram-negativo

Gram-positivo

Síntesis

Síntesis de mezlocilina: [1] [2]

La mezlocilina se puede preparar de diversas formas, incluida la reacción de la ampicilina con clorocarbamato 1 en presencia de trietilamina. El propio clorocarbamato 1 se obtiene a partir de etilendiamina mediante la reacción con fosgeno para formar la urea cíclica, seguida de la formación de monoamida con cloruro de metanosulfonilo y luego la reacción del otro átomo de nitrógeno con fosgeno y cloruro de trimetilsililo. [ cita requerida ]

El análogo estrechamente relacionado , la azlocilina, se produce esencialmente de la misma manera que la mezlocilina, pero omitiendo el paso de metilación. [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ W. Schroeck, HR Furtwaengier, HB Koenig y KGMetzer, German Offen. 2.318.955 (1973); Química. Abstr., 82,31313b (1975).
  2. ^ HB Koenig, KG Metzer, HA Offe y W. Schroeck, Eur. J_. Medicina. Chem., 17, 59 (1982).

Lectura adicional

Enlaces externos