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2-Metoxietanol

El 2-metoxietanol , o metilcelosolve, es un compuesto orgánico con fórmula C
3
yo
8
Oh
2
que se utiliza principalmente como disolvente . Es un líquido transparente e incoloro con un olor similar al del éter . Pertenece a una clase de disolventes conocidos como éteres de glicol , que se destacan por su capacidad para disolver una variedad de diferentes tipos de compuestos químicos y por su miscibilidad con agua y otros disolventes. Puede formarse por el ataque nucleofílico del metanol sobre óxido de etileno protonado seguido de transferencia de protones:

do
2
yo
5
Oh+
+ CH
3
OH
C
3
yo
8
Oh
2
+ H+

El 2-metoxietanol se utiliza como disolvente para muchos propósitos diferentes, como barnices, tintes y resinas. También se utiliza como aditivo en soluciones antihielo para aviones . En química organometálica se utiliza comúnmente para la síntesis del complejo de Vaska y compuestos relacionados, como el carbonilclorohidridotris(trifenilfosfina)rutenio (II). Durante estas reacciones, el alcohol actúa como fuente de hidruro y monóxido de carbono .

El 2-metoxietanol es tóxico para la médula ósea y los testículos. Los trabajadores expuestos a niveles elevados corren el riesgo de sufrir granulocitopenia , anemia macrocítica , oligospermia y azoospermia . [3]

El metoxietanol es convertido por la alcohol deshidrogenasa en ácido metoxiacético , que es la sustancia que provoca los efectos nocivos. Tanto el etanol como el acetato tienen un efecto protector. El metoxiacetato puede entrar en el ciclo de Krebs , donde forma citrato de metoxi . [4]

Presencia en el espacio interestelar

En 2024, un grupo liderado por investigadores del Instituto Tecnológico de Massachusetts informó del descubrimiento de 2-metoxietanol en una región de formación estelar dentro de la nebulosa NGC 6334. [ 5] El descubrimiento se realizó examinando en el laboratorio la firma espectral del 2-metoxietanol a medida que se hacía girar la molécula. Esta firma se buscó luego en los datos de observación de la región recopilados por el Atacama Large Millimeter Array , y se detectaron 25 de sus líneas espectrales, lo que constituye una identificación segura de la molécula en los datos astronómicos.

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0401". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "Metil celosolve". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "Directrices de exposición ocupacional". Archivado desde el original el 22 de agosto de 2016. Consultado el 28 de marzo de 2014 .
  4. ^ F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volumen 156, páginas 13-28
  5. ^ Fried, ZTP; et al. (20 de abril de 2024). "Espectro rotacional y primera detección interestelar de 2-metoxietanol utilizando observaciones de NGC 6334I con ALMA". The Astrophysical Journal Letters . 965 (2): L23. arXiv : 2403.17341 . Código Bibliográfico :2024ApJ...965L..23F. doi : 10.3847/2041-8213/ad37ff . ISSN  2041-8213.