El metilenciclopropano es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 2 C=CH 2 . Es un hidrocarburo que, como su nombre indica, se deriva de la adición de un sustituyente metileno ( =CH 2 ) a un anillo de ciclopropano . Es un gas incoloro, de fácil condensación, que se utiliza como reactivo en síntesis orgánica .
El metilenciclopropano se puede sintetizar a través de una reacción de ciclización intramolecular a partir de cloruro de metalilo mediante tratamiento con una base fuerte como amida de sodio - terc -butóxido de sodio (rendimiento 43%) [1] o bis(trimetilsilil)amida de sodio con tratamiento adicional con terc -butóxido de sodio (rendimiento 72%). [2] El terc -butóxido de sodio se utiliza para isomerizar el subproducto 1-metilciclopropeno en metilenciclopropano.
Al ser una molécula tensa e insaturada, el metilenciclopropano experimenta muchas reacciones, especialmente en presencia de catalizadores metálicos. [3] Por ejemplo, los metilenciclopropanos se pueden convertir en ciclobutenos en presencia de un catalizador de platino. [4] Esto puede considerarse similar a la expansión del anillo que se observa en los reordenamientos del vinilciclopropano.
Los metilenciclopropanos sustituidos también pueden participar en reacciones de cicloadición de trimetilenmetano .