La bis(trimetilsilil)amida de sodio es el compuesto organosilícico con la fórmula NaN(Si(CH 3 ) 3 ) 2 . Esta especie, generalmente llamada NaHMDS (hexametildisilazida sódica), es una base fuerte que se utiliza para reacciones de desprotonación o reacciones catalizadas por bases. Sus ventajas son que está disponible comercialmente como sólido y es soluble no sólo en éteres, como THF o dietil éter , sino también en disolventes aromáticos, como benceno y tolueno, en virtud de los grupos lipófilos TMS . [1]
El agua destruye rápidamente el NaHMDS para formar hidróxido de sodio y bis(trimetilsilil)amina .
Aunque el enlace Na-N es covalente polar como sólido, cuando se disuelve en disolventes no polares este compuesto es trimérico y consta de un anillo central de Na 3 N 3 . [2]
NaHMDS se utiliza como base fuerte en síntesis orgánica . Reacciones típicas:
NaHMDS desprotona compuestos que contienen enlaces O – H, S – H y N – H débilmente ácidos. Estos incluyen cianhidrinas y tioles . [5]
NaHMDS convierte haluros de alquilo en aminas en un proceso de dos pasos que comienza con la N-alquilación seguida de la hidrólisis de los enlaces N-Si:
donde X es un halógeno y R es un alquilo .
Este método se ha extendido a la aminometilación mediante el reactivo CH 3 OCH 2 N (Si (CH 3 ) 3 ) 2 , que contiene un grupo metoxi desplazable CH 3 O –.
{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 301.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 231.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 147.