Compuesto químico
La metilefedrina , vendida bajo la marca Metheph entre otras, es un medicamento simpaticomimético descrito como un agente antiasmático y utilizado para tratar la tos y la congestión nasal . [3] [4] [1] Se informa que se utiliza en varias preparaciones de venta libre para la tos y el resfriado en todo el mundo, incluido Japón . [1]
La droga es un simpaticomimético similar a la efedrina y activa los receptores adrenérgicos α y β . [5] Químicamente, es una anfetamina sustituida y está estrechamente relacionada con la efedrina. [3] [4]
La metilefedrina fue descubierta en 1927. [6] Ya no se comercializa como medicamento con receta . [4] El fármaco también se encuentra de forma natural como alcaloide en especies de Ephedra, incluidas Ephedra sinica , Ephedra vulgaris y Ephedra distachya . [3] [6]
Efectos secundarios
En raras ocasiones se han notificado casos de insuficiencia cardíaca y accidente cerebrovascular asociados al uso de metilefedrina. [7] [8] [9]
La metilefedrina muestra efectos reforzantes , una medida del potencial de adicción y mal uso , en monos. [10]
Farmacología
Farmacodinamia
La metilefedrina es un agente simpaticomimético y similar a la efedrina . [5] [1] La efedrina y los agentes relacionados actúan como agentes liberadores de noradrenalina y, por lo tanto, como simpaticomiméticos de acción indirecta. [1] En relación con esto, la metilefedrina estimula los receptores adrenérgicos α y β . [5] [1] El fármaco tiene efectos broncodilatadores y descongestionantes nasales . [5]
Se ha estudiado la ocupación del transportador de dopamina (DAT) por la metilefedrina racémica . [11]
Farmacocinética
La metilefedrina se metaboliza en efedrina y norefedrina . [1] [2] Se excreta en la orina en un 33 a 40% sin cambios, un 15% como N -óxido de metilefedrina y un 8% como efedrina después de 24 horas. [1] [2]
Química
La metilefedrina, también conocida como (1 R ,2 S )-β-hidroxi- N , N -dimetil-α-metil-β-fenetilamina y como (1 R ,2 S )-β-hidroxi- N , N -dimetilanfetamina, es un derivado sustituido de la fenetilamina y la anfetamina . [3] [4] Es el derivado N - metilado de la efedrina ((1 R ,2 S )-β-hidroxi- N -metilanfetamina). [3] [4]
Un compuesto y estereoisómero estrechamente relacionado con la metilefedrina es la N -metilpseudoefedrina . [3] Otro análogo relacionado es la dimetilanfetamina ( N , N -dimetilanfetamina), que se dice que es un profármaco de la metanfetamina y/o la anfetamina . [12] Otros análogos incluyen la etafedrina ( N -etilefedrina) y la cinamedrina ( N -cinamilefedrina). [3]
El log P experimental de la metilefedrina es 2,47 y su log P previsto varía de 1,7 a 1,74. [13] [1] [14]
En química orgánica , la N -metilefedrina se utiliza como agente de resolución y como precursor de electrolitos de soporte quirales , catalizadores de transferencia de fase y agentes reductores . [15]
Historia
La metilefedrina fue descubierta a través del aislamiento de la efedra en 1927. [6]
Sociedad y cultura
Nombres
Metilefedrina es el nombre genérico del medicamento y su BANDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [3] [4] [16] En el caso de la sal de clorhidrato , su nombre genérico es clorhidrato de metilefedrina y este es su BANMDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [3] [4] [16] Las marcas comerciales de metilefedrina incluyen Metheph , Methy-F y Tybraine , entre otras. [3] [4] [16]
Uso recreativo
De manera similar a la efedrina , la metilefedrina puede tener potencial de mal uso . [1] [17] La droga muestra efectos de refuerzo en monos . [10] Es uno de los cuatro componentes de BRON , un medicamento japonés de venta libre para la tos con informes de mal uso. [1] [17] Sin embargo, la tendencia adictiva de BRON se atribuyó principalmente al componente de codeína . [17] Existe un informe de caso de adicción a la metilefedrina. [9]
Uso en deportes y ejercicios.
La metilefedrina está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje . [5]
Referencias
- ^ abcdefghijklmn "DL-Metilefedrina: Usos, interacciones, mecanismo de acción". DrugBank Online . 22 de noviembre de 2018 . Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- ^ abcde Inoue T, Suzuki S (enero de 1990). "El metabolismo de la (+-)-metilefedrina en ratas y humanos". Xenobiotica; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 20 (1): 99–106. doi :10.3109/00498259009046816. PMID 2327112.
- ^ abcdefghij Elks J (2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer US. pág. 435. ISBN 978-1-4757-2085-3. Recuperado el 1 de septiembre de 2024 .
- ^ abcdefgh Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: Directorio internacional de medicamentos. Editores científicos de Medpharm. pag. 783.ISBN 978-3-88763-101-7. Recuperado el 1 de septiembre de 2024 .
- ^ abcde Docherty JR (junio de 2008). "Farmacología de los estimulantes prohibidos por la Agencia Mundial Antidopaje (AMA)". British Journal of Pharmacology . 154 (3): 606–622. doi :10.1038/bjp.2008.124. PMC 2439527 . PMID 18500382.
- ^ abc Smith (1927). "CCLXX. l-Metilefedrina, un alcaloide de la especie Ephedra". J. Chem. Soc. : 2056–2059. doi :10.1039/jr9270002056.
- ^ Suzuki M, Higashi H, Ikeda S, Yamaguchi O (junio de 2020). "Insuficiencia cardíaca inducida por metilefedrina en un usuario habitual de jarabe para la tos pediátrico: informe de un caso". European Heart Journal: Informes de casos . 4 (3): 1–4. doi :10.1093/ehjcr/ytaa095. PMC 7319816 . PMID 32617471.
- ^ Imai N, Yagi N, Konishi T, Serizawa M, Kobari M (2010). "Accidente cerebrovascular isquémico asociado con una preparación para la tos y el resfriado que contiene metilefedrina y un suplemento que contiene medicamentos herbales chinos". Medicina interna . 49 (4): 335–338. doi :10.2169/internalmedicine.49.2704. PMID 20154441.
- ^ ab Kunieda T, Imai K, Mori T, Izumoto H, Takabatake N, Yamamoto S (abril de 2006). "Accidente cerebrovascular isquémico en un paciente joven con adicción a la metilefedrina: informe de un caso". Rinsho Shinkeigaku = Neurología clínica (en japonés). 46 (4): 274–277. PMID 16768095.
- ^ ab Sekita K, Ochiai T, Ohno K, Murakami O, Wakasa Y, Uzawa K, et al. (1992). "[Estudios sobre los efectos de refuerzo de la metilefedrina, la cafeína y su mezcla con la autoadministración intravenosa en monos rhesus]". Eisei Shikenjo Hokoku. Boletín del Instituto Nacional de Ciencias de la Higiene (en japonés) (110): 15–22. PMID 1364430.
- ^ Nogami T, Arakawa R, Sakayori T, Ikeda Y, Okubo Y, Tateno A (2022). "Efecto de la DL-metilefedrina en el transportador de dopamina mediante tomografía por emisión de positrones con [18F]FE-PE2I". Frontiers in Psychiatry . 13 : 799319. doi : 10.3389/fpsyt.2022.799319 . PMC 9193582 . PMID 35711596.
- ^ Dettmeyer R, Verhoff MA, Schütz HF (9 de octubre de 2013). Medicina forense: fundamentos y perspectivas. Springer Science & Business Media. pp. 519–. ISBN 978-3-642-38818-7.
- ^ "(1R,2S)-2-(dimetilamino)-1-fenilpropan-1-ol". PubChem . Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- ^ "(−)-N-Metilefedrina". ChemSpider . 2024-09-01 . Consultado el 2024-09-01 .
- ^ (1R,2S)-(−)-N-Metilefedrina en Sigma-Aldrich
- ^ abc Schweizerischer Apotheker-Verein (2000). Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Editores científicos de Medpharm. pag. 672.ISBN 978-3-88763-075-1. Recuperado el 1 de septiembre de 2024 .
- ^ abc Ishigooka J, Yoshida Y, Murasaki M (1991-01-01). "Abuso de "BRON": una solución antitusiva japonesa de venta sin receta que contiene metilefedrina, codeína, cafeína y clorfeniramina". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 15 (4): 513–521. doi :10.1016/0278-5846(91)90026-W. PMID 1749828. S2CID 53187238.
