El metilciclopentadieno es cualquiera de los tres dialquenos cíclicos isoméricos con la fórmula C 5 MeH 5 (Me = CH 3 ). Estos isómeros son el precursor orgánico del ligando metilciclopentadienilo (C 5 H 4 Me, a menudo denominado Cp′), que se encuentra comúnmente en la química organometálica .
Al igual que el ciclopentadieno , el metilciclopentadieno se prepara mediante craqueo térmico de su dímero de Diels-Alder , seguido de destilación para eliminar el ciclopentadieno, una impureza común. [1]
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La desprotonación del metilciclopentadieno produce el anión aromático metilciclopentadienilo . [2] Este ion es útil como ligando para complejos organometálicos . En relación con los complejos de ciclopentadienilo (Cp) correspondientes, los complejos de Cp′ presentan una solubilidad mejorada en solventes orgánicos .
El Cp′ se puede utilizar para investigar la estructura de complejos organometálicos. Por ejemplo, el Cp′Fe(PPh 3 )(CO)I tiene cuatro señales diferentes en el espectro de RMN de 1 H para los hidrógenos del anillo y cinco señales diferentes en el espectro de RMN de 13 C para los carbonos del anillo. Por lo tanto, no hay simetría dentro del anillo ni siquiera teniendo en cuenta la rotación alrededor del eje anillo-metal, sino que hay una relación diastereotópica como resultado de ser parte de un complejo quiral . El complejo precursor aquiral Cp′Fe(CO) 2 I tiene solo dos señales para esos hidrógenos y tres para esos carbonos, lo que indica una estructura simétrica. [3]