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Propino

El propino ( metilacetileno ) es un alquino con la fórmula química CH3C≡CH . Es un componente del gas MAPD , junto con su isómero propadieno (aleno), que se utilizaba comúnmente en la soldadura a gas . A diferencia del acetileno , el propino se puede condensar de forma segura . [3]

Producción y equilibrio con propadieno

El propino existe en equilibrio con el propadieno , y la mezcla de propino y propadieno se denomina MAPD:

El coeficiente de equilibrio K eq es 0,22 a 270 °C o 0,1 a 5 °C. El MAPD se produce como un producto secundario, a menudo indeseable, al craquear propano para producir propeno , una materia prima importante en la industria química . [3] El MAPD interfiere con la polimerización catalítica del propeno.

Métodos de laboratorio

El propino también se puede sintetizar a escala de laboratorio reduciendo vapores de 1-propanol , [4] alcohol alílico o acetona [5] sobre magnesio.

Uso como combustible para cohetes

Las compañías espaciales europeas han investigado el uso de hidrocarburos ligeros con oxígeno líquido , una combinación de combustible líquido para cohetes de relativamente alto rendimiento que también sería menos tóxica que el MMH/NTO ( monometilhidrazina / tetróxido de nitrógeno ) comúnmente utilizado. Su investigación mostró [ cita requerida ] que el propino sería muy ventajoso como combustible para cohetes destinados a operaciones en órbita terrestre baja . Llegaron a esta conclusión basándose en un impulso específico que se espera que alcance los 370 s con oxígeno como oxidante, una alta densidad y densidad de potencia —y el punto de ebullición moderado— , lo que hace que el producto químico sea más fácil de almacenar que los combustibles criogénicos que deben mantenerse a temperaturas extremadamente bajas. [6]

Química orgánica

El propino es un bloque de construcción de tres carbonos conveniente para la síntesis orgánica . La desprotonación con n -butillitio da propinillitio . Este reactivo nucleofílico se suma a los grupos carbonilo , produciendo alcoholes y ésteres . [7] Mientras que el propino purificado es caro, el gas MAPP podría usarse para generar grandes cantidades del reactivo de manera económica. [8]

El propino, junto con el 2-butino , también se utiliza para sintetizar hidroquinonas alquiladas en la síntesis total de vitamina E. [ 9]

El desplazamiento químico de un protón alquinílico y un protón propargílico generalmente ocurre en la misma región del espectro de RMN 1 H. En el propino, estas dos señales tienen casi exactamente los mismos desplazamientos químicos, lo que lleva a una superposición de las señales, y el espectro de RMN 1 H del propino, cuando se registra en deuteriocloroformo en un instrumento de 300 MHz, consiste en una sola señal, un singlete agudo que resuena a 1,8 ppm. [10]

Notas

  1. ^ Se corrigió el error "Prop-1-yne" en la errata Archivado el 1 de agosto de 2019 en Wayback Machine . El localizador se omite según P-14.3.4.2 (d), pág. 31 para propeno y P-31.1.1.1, Ejemplos, pág. 374 para propino.

Referencias

  1. ^ "Grupos característicos (funcionales) y sustituyentes". Nomenclatura de la química orgánica. Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 374. doi :10.1039/9781849733069-00372. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0392". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ ab Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetileno" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH, Weinheim 2007 ( doi :10.1002/14356007.a01_097.pub2).
  4. ^ Keiser, Edward y Breed, Mary (1895). "La acción del magnesio sobre los vapores de los alcoholes y un nuevo método de preparación de alileno". Journal of the Franklin Institute . CXXXIX (4): 304–309. doi :10.1016/0016-0032(85)90206-6 . Consultado el 20 de febrero de 2014 .
  5. ^ Reiser, Edward II. (1896). "La preparación de alileno y la acción del magnesio sobre compuestos orgánicos". The Chemical News and Journal of Industrial Science . LXXIV : 78–80 . Consultado el 20 de febrero de 2014 .
  6. ^ Valentian, Dominique; Sippel, Martin; Grönland, Tor-Arne; Baker, Adam; van Den Meulen, Jaap; Fratacci, Georges; Caramelli, Fabio (2004). "Opciones de propulsores ecológicos para lanzadores, cápsulas tripuladas y misiones interplanetarias" (PDF) . la.dlr.de . DLR Lampoldshausen. Archivado desde el original (PDF) el 10 de enero de 2006.
  7. ^ Michael J. Taschner; Terry Rosen; Clayton H. Heathcock (1990). "Isocrotonato de etilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 7, pág. 226.
  8. ^ Patente estadounidense 5744071, Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, "Procesos para preparar alquinilcetonas y precursores de las mismas", expedida el 19 de noviembre de 1996 
  9. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N y Magin, A (1969). "Ciclización de compuestos acetilénicos". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 8 (10): 727–733. doi :10.1002/anie.196907271.
  10. ^ Loudon, Marc; Parise, Jim (26 de agosto de 2015). Química orgánica . Parise, Jim, 1978- (Sexta edición). Greenwood Village, Colorado: WH Freeman. ISBN 9781936221349.OCLC 907161629  .

Enlaces externos