El 3-metilenciclopropeno , también llamado metilenciclopropeno o triafulveno , es un hidrocarburo con fórmula química C 4 H 4 . Es un gas incoloro que polimeriza fácilmente como líquido o en solución, pero es estable como gas. [1] Esta molécula altamente reactiva y tensa fue sintetizada y caracterizada por primera vez en 1984, y ha sido objeto de considerable interés experimental y teórico. Es un ejemplo de un alqueno conjugado cruzado , al estar compuesto de ciclopropeno con un doble enlace exocíclico unido.
El metilenciclopropeno es el más pequeño de los fulvenos (una familia de moléculas cíclicas inestables, conjugadas transversalmente con un número impar de átomos de carbono en el anillo).
La estructura del metilenciclopropeno presenta dos enlaces dobles que interactúan, lo que representa el sistema de enlaces π conjugados transversalmente más simple. Básicamente, no es un hidrocarburo alternante . El valor de su momento dipolar (que es aproximadamente cuatro veces el del pentafulveno) se puede calcular mediante el método de Hückel (HMO).
Su estudio ha implicado el uso de isómeros isotópicos.
La mayoría de los fulvenos son típicamente de naturaleza no aromática (según datos espectroscópicos), y tienen propiedades más cercanas a las de los alquenos . En el caso del tria- y el pentafulveno, la posibilidad de formas de resonancia dipolares sugiere un carácter aromático en la estructura cíclica; además, a diferencia del pentafulveno, una de las estructuras de resonancia del triafulveno tiene una carga negativa en el carbono metilideno.
De manera similar al heptafulveno (fulveno que contiene un anillo cíclico de 7 átomos), el triafulveno se polimeriza fácilmente a -20 °C y se estabiliza mediante grupos aceptores de electrones unidos al átomo de carbono del metilideno.
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