El propino ( metilacetileno ) es un alquino con la fórmula química CH 3 C≡CH . Es un componente del gas MAPD , junto con su isómero propadieno (aleno), que se usaba comúnmente en la soldadura con gas . A diferencia del acetileno , el propino se puede condensar de forma segura . [3]
El propino existe en equilibrio con el propadieno , denominándose la mezcla de propino y propadieno MAPD:
El coeficiente de equilibrio K eq es 0,22 a 270 °C o 0,1 a 5 °C. El MAPD se produce como un subproducto, a menudo indeseable, al craquear propano para producir propeno , una materia prima importante en la industria química . [3] MAPD interfiere con la polimerización catalítica del propeno.
El propino también se puede sintetizar a escala de laboratorio reduciendo vapores de 1-propanol , [4] alcohol alílico o acetona [5] sobre magnesio.
Las empresas espaciales europeas han investigado el uso de hidrocarburos ligeros con oxígeno líquido , una combinación de propulsor líquido para cohetes de rendimiento relativamente alto que también sería menos tóxica que el comúnmente utilizado MMH/NTO ( monometilhidrazina / tetróxido de nitrógeno ). Su investigación mostró [ cita necesaria ] que el propino sería muy ventajoso como combustible para cohetes para naves destinadas a operaciones en órbita terrestre baja . Llegaron a esta conclusión basándose en un impulso específico que se esperaba que alcanzara los 370 s con oxígeno como oxidante, una alta densidad y densidad de potencia , y un punto de ebullición moderado , lo que hace que el producto químico sea más fácil de almacenar que los combustibles que deben mantenerse a temperaturas extremadamente bajas. . (Ver criogenia ).
El propino es un componente básico de tres carbonos conveniente para la síntesis orgánica . La desprotonación con n -butillitio da propinillitio . Este reactivo nucleofílico se suma a los grupos carbonilo , produciendo alcoholes y ésteres . [6] Mientras que el propino purificado es caro, el gas MAPP podría utilizarse para generar grandes cantidades del reactivo de forma económica. [7]
El propino, junto con el 2-butino , también se utiliza para sintetizar hidroquinonas alquiladas en la síntesis total de vitamina E. [8]
El desplazamiento químico de un protón alquinilo y un protón propargílico generalmente ocurre en la misma región del espectro de 1H NMR . En el propino, estas dos señales tienen casi exactamente los mismos cambios químicos, lo que lleva a la superposición de las señales, y el espectro de 1 H NMR del propino, cuando se registra en deuteriocloroformo en un instrumento de 300 MHz, consiste en una sola señal, un singlete nítido que resuena. a 1,8 ppm. [9]
