El metilidina , o carbino ( no sustituido ) , es un compuesto orgánico cuya molécula está formada por un único átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono . Es el compuesto original de los carbinos , que pueden obtenerse a partir de él mediante la sustitución del hidrógeno por otros grupos funcionales .
El átomo de carbono queda con uno o tres electrones desapareados ( enlaces de valencia no satisfechos), dependiendo del estado de excitación de la molécula ; lo que lo convierte en un radical . En consecuencia, la fórmula química puede ser CH • o CH 3• (también escrito como ⫶ CH); cada punto representa un electrón desapareado. Los nombres sistemáticos correspondientes son metililideno o hidridocarbono(•) , y metanotriilo o hidridocarbono(3•) . Sin embargo, la fórmula a menudo se escribe simplemente como CH .
El metilidina es un gas altamente reactivo , que se destruye rápidamente en condiciones normales, pero es abundante en el medio interestelar (y fue una de las primeras moléculas que se detectaron allí). [4]
El nombre trivial carbino es el nombre IUPAC preferido .
Siguiendo la nomenclatura sustitutiva, la molécula se considera metano con tres átomos de hidrógeno eliminados, lo que da lugar al nombre sistemático "metilidina".
Siguiendo la nomenclatura aditiva, la molécula se considera como un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono, lo que da lugar al nombre de "hidrocarbono".
Por defecto, estos nombres no tienen en cuenta el estado de excitación de la molécula. Cuando se tiene en cuenta ese atributo, los estados con un electrón desapareado se denominan "metililideno" o "hidrurocarbono(•)", mientras que los estados excitados con tres electrones desapareados se denominan "metanotriilo" o "hidrurocarbono(3•)".
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Como especie de electrones impares, el CH es un radical. El estado fundamental es un doblete ( X 2 Π ). Los dos primeros estados excitados son un cuarteto (con tres electrones desapareados) ( a 4 Σ − ) y un doblete ( A 2 Δ ). El cuarteto se encuentra a 71 kJ/mol por encima del estado fundamental. [5]
Las reacciones del radical doblete con especies no radicales implican inserción o adición:
Mientras que las reacciones del cuarteto radical generalmente implican sólo abstracción:
El metilidino puede unirse a átomos de metal como ligando tridentado en complejos de coordinación . Un ejemplo es el metilidinotricobaltnonacarbonil HCCo
3(CO)
9. [6]
Las especies similares a metilidinas son intermediarios implicados en el proceso Fischer-Tropsch , la hidrogenación de CO para producir hidrocarburos . Se supone que las entidades de metilidinas se unen a la superficie del catalizador . Una secuencia hipotética es: [6]
El intermedio M n CH tiene un ligando de metilidina tridentado. El ligando de metileno (H 2 C) se acopla entonces al CO o a otro metileno, con lo que crece la cadena C–C. [7]
El grupo metililidin puede exhibir tanto carácter ácido como básico de Lewis . [8] Tal comportamiento es sólo de interés teórico ya que no es posible producir metililidin.
En octubre de 2016, los astrónomos informaron que el radical metilidina ⫶ CH, el ion positivo carbono-hidrógeno : CH + , y el ion carbono ⫶ C + son el resultado de la luz ultravioleta de las estrellas , en lugar de otras formas, como el resultado de eventos turbulentos relacionados con supernovas y estrellas jóvenes , como se pensaba anteriormente. [9]
La metilidina se puede preparar a partir de bromoformo . [6]