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metaldehído

El metaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula ( C 8 H 16 O 4 ). Se utiliza como pesticida contra babosas y caracoles . [2] Es el tetrámero cíclico del acetaldehído . [3]

Producción y propiedades

El metaldehído es inflamable, tóxico si se ingiere en grandes cantidades e irrita la piel y los ojos. Tiene un aspecto cristalino blanco con olor a mentol. [4]

El metaldehído se obtiene con rendimientos moderados mediante el tratamiento del acetaldehído con diversos catalizadores ácidos , como el bromuro de hidrógeno , y el enfriamiento. También se obtiene el trímero líquido, el paraldehído . La reacción es reversible; al calentarse a aproximadamente 80 °C, el metaldehído y el paraldehído vuelven a acetaldehído.

El estereómero D 2d

El metaldehído existe como una mezcla de cuatro estereoisómeros , moléculas que se diferencian con respecto a la orientación relativa de los grupos metilo en el anillo de 8 miembros. Los estereoisómeros tienen respectivamente las simetrías moleculares C s (con simetría de orden 2), C 2v (orden 4), D 2d (orden 8) y C 4v (orden 8). Todos tienen al menos un plano de reflexión, por lo que ninguno es quiral .

Usos

Como pesticida

Gránulos de metaldehído (nombre comercial Limacide)

Se vende con varios nombres comerciales como molusquicida , incluidos Antimilice, Ariotox, Blitzem (en Australia), Cekumeta, Deadline, Defender (en Australia), Halizan, Limacide, Limatox, Limeol, Meta, Metason, Mifaslug, Namekil, Slug Fest. y Slugit. Por lo general, se aplica en forma de gránulos, pero también se encuentra en forma de aerosol líquido, gránulos, pasta o polvo. A menudo, el pesticida incluye salvado o melaza para atraer plagas, lo que lo hace atractivo también para las mascotas domésticas. [5]

El metaldehído es eficaz contra las plagas por contacto o ingestión y actúa limitando la producción de moco en los moluscos, haciéndolos susceptibles a la deshidratación. [6]

Se utilizaron productos de metaldehído para controlar la población invasora de caracoles terrestres africanos en el condado de Miami-Dade en Florida. Los permisos de uso experimental de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. autorizaron la cantidad de aplicación y el uso en áreas residenciales. [6]

Debido a la contaminación del agua potable por el uso de metaldehído en la agricultura, en 2008 se creó una organización especializada llamada "The Metaldehyde Stewardship Group (MSG)".

El 19 de diciembre de 2018, el gobierno británico prohibió el uso de babosas de metaldehído en exteriores a partir de la primavera de 2020; después de esta fecha sólo sería legal utilizarlo en invernaderos permanentes. [7] En julio de 2019, la prohibición fue revocada después de que el Tribunal Superior de Londres aceptara impugnar su legalidad. Los gránulos de metaldehído regresaron al mercado del Reino Unido hasta el 18 de septiembre de 2020, cuando el gobierno británico prohibió el uso de gránulos de metaldehído para babosas en exteriores después del 31 de marzo de 2022. [8]

Otros usos

El metaldehído se desarrolló originalmente como combustible sólido. [9] Todavía se utiliza como combustible para acampar, también con fines militares, o como combustible sólido en lámparas. Se puede adquirir en forma de tabletas para utilizar en estufas pequeñas y para precalentar estufas tipo Primus. Se vende bajo el nombre comercial de "META" por Lonza Group de Suiza; puede incluirse en la ración de campo de algunas naciones.

Seguridad y toxicidad para mascotas y humanos.

El metaldehído tiene un perfil de toxicidad idéntico al del acetaldehído, siendo levemente tóxico [10] y un irritante respiratorio al nivel de 50 ppm. En términos de seguridad del agua, durante los períodos de lluvia, los gránulos de metaldehído se agitan y pueden filtrarse en los cursos de agua naturales. La Comisión Europea restringe los niveles de metaldehído a 0,1 µg/L en el agua potable. [11]

Los cebos para babosas que contienen metaldehído están prohibidos en algunos países porque son tóxicos para perros y gatos y alteran los ecosistemas naturales. [2] [12] No existe ningún antídoto ni plan de tratamiento específico para la intoxicación por metaldehído. Los síntomas de intoxicación en perros y gatos varían y son muy similares a los de intoxicaciones por otras sustancias, sin embargo pueden incluir temblores, babeo, hipertermia, vómitos e inquietud. Si no se tratan, los síntomas derivarán en convulsiones y muerte en unos días. La gravedad de los síntomas y la velocidad de aparición dependen de la cantidad ingerida y de otros contenidos del estómago que afectan la absorción. [13]

Se puede hacer un diagnóstico mediante un análisis del contenido del estómago, que tiende a tener olor a vinagre de sidra de manzana, así como un historial de exposición al químico. El tratamiento incluye líquidos por vía intravenosa, sedación, descenso de la temperatura corporal y purga del contenido del estómago con carbón. La atención médica inmediata y agresiva después de una intoxicación puede hacer posible una recuperación completa en 2 o 3 días. [13]

Debido a esta toxicidad, es posible que los dueños de mascotas quieran investigar alternativas que no sean tan tóxicas para las mascotas, como el EDTA férrico y sódico o el sulfato de aluminio . [14] Las tabletas de metaldehído se parecen a los caramelos y no saben mal, lo que hace posible la ingestión accidental por parte de niños o incluso de adultos que desconocen su verdadera naturaleza. Su uso fue popular durante el período de entreguerras y se produjeron varios casos de envenenamiento. [15] Los cebos pueden contener un amargo para evitar el consumo accidental por parte de mascotas o niños.

Se ha descrito la ingestión oral de metaldehído en adultos que intentaron suicidarse. Entre ellos, la mayoría experimentó síntomas gastrointestinales o neurológicos. En comparación con los humanos que ingirieron accidentalmente metaldehído, aquellos que intentaron suicidarse tendieron a ser sintomáticos, desarrollaron convulsiones, requirieron atención en la unidad de cuidados intensivos y sufrieron hospitalizaciones más prolongadas. [dieciséis]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Metaldehído". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 5 de octubre de 2022 .
  2. ^ ab Joyner, Lisa (1 de abril de 2022). "Los pellets para babosas están oficialmente prohibidos en el Reino Unido". Vida en el campo . Consultado el 3 de abril de 2022 .
  3. ^ Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehído" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  4. ^ PubChem. "Metaldehído". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  5. ^ "Envenenamiento por cebo de babosas por toxicidad por metaldehído | Hospitales de animales VCA". vcahospitals.com . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  6. ^ ab Armstrong, John H. (18 de enero de 2013). "Preguntas frecuentes sobre el metaldehído para el control de caracoles y babosas" (PDF) . Departamento de Agricultura y Servicios al Consumidor de Florida . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  7. ^ Restricciones al uso de metaldehído para proteger la vida silvestre, Gobierno del Reino Unido, 19 de diciembre de 2018
  8. ^ Se prohibirá el uso de metaldehído en exteriores para proteger la vida silvestre, Gobierno del Reino Unido, 18 de septiembre de 2020
  9. ^ Eschenmooser, Walter (junio de 1997). "100 Años de Progreso con LONZA". CHIMIA . 51 (6): 259–269. doi : 10.2533/chimia.1997.259 . S2CID  100485418.
  10. ^ Toxicología del metaldehído
  11. ^ Maher S; et al. (2016). "Análisis directo y cuantificación de metaldehído en agua mediante espectrometría de masas por pulverización de papel reactivo". Informes científicos . 6 : 35643. Código Bib : 2016NatSR...635643M. doi :10.1038/srep35643. PMC 5073298 . PMID  27767044. 
  12. ^ "Plagas en jardines y paisajes". Universidad de California, Davis . Consultado el 3 de agosto de 2010 .
  13. ^ ab "Envenenamiento por metaldehído en animales - Toxicología". Manual veterinario Merck . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  14. ^ "Salir de la primavera". Dra. Heidi Houchen, DVM. Archivado desde el original el 18 de julio de 2012.
  15. ^ Miller, Reginald (diciembre de 1928). "Envenenamiento por tabletas de" Meta Fuel "(metacetaldehído)". Archivos de enfermedades en la infancia . 3 (18): 292–295. doi :10.1136/adc.3.18.292. PMC 1975025 . PMID  21031743. 
  16. ^ Bronceado YJ.; et al. (2022). "Intoxicación aguda por metaldehído por ingestión: características clínicas e implicaciones para el tratamiento temprano". Medicina y Cirugía Aguda . 9 . doi : 10.1002/ams2.766. PMC 9209800 . PMID  35769386. 

enlaces externos