El mentofurano es un compuesto orgánico que se encuentra en una variedad de aceites esenciales , incluido el de poleo ( Mentha pulegium ). Es altamente tóxico y se cree que es la toxina principal del poleo responsable de sus efectos potencialmente fatales. [1] Después de la ingestión de mentofurano, se activa metabólicamente y se convierten en intermediarios químicamente reactivos que son hepatotóxicos . [2]
La sintasa de mentofurano convierte la pulegona en mentofurano
Química
Síntesis
El mentofurano se puede sintetizar a partir de 5-metilciclohexano-1,3-diona y bromuro de alenildimetilsulfonio en dos pasos mediante una estrategia de furanulación que consiste en la adición y reordenamiento de enolato. [3]
Farmacología
El mentofurano es un metabolito de la pulegona. Estudios in vitro e in vivo han demostrado que el metabolito de la pulegona, el mentofurano, es un inhibidor del CYP2A6 . [4] [5] [6] [7]
El mentofurano puede agotar los niveles de glutatión, dejando a los hepatocitos vulnerables al daño de los radicales libres. [5]
Referencias
^ Anderson IB, Mullen WH, Meeker JE, Khojasteh-BakhtSC, Oishi S, Nelson SD, Blanc PD (abril de 1996). "Toxicidad del poleo: medición de los niveles de metabolitos tóxicos en dos casos y revisión de la literatura". Anales de Medicina Interna . 124 (8): 726–34. doi :10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004. PMID 8633832. S2CID 24375611.
^ Thomassen D, Knebel N, Slattery JT, McClanahan RH, Nelson SD (1992). "Intermediarios reactivos en la oxidación del mentofurano por los citocromos P-450". Chemical Research in Toxicology . 5 (1): 123–30. doi :10.1021/tx00025a021. PMID 1581528.
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^ Thomassen, D.; Pearson, PG; Slattery, JT; Nelson, SD (17 de enero de 1991). "Caracterización parcial de metabolitos biliares de pulegona mediante espectrometría de masas en tándem. Detección de conjugados de glucurónido, glutatión y glutatiónil glucurónido". Metabolismo y disposición de fármacos . 19 (5): 997–104. PMID 1686249.
^ Kramlinger VM, von Weymarn LB, Murphy SE (mayo de 2012). "Inhibición e inactivación del citocromo P450 2A6 y el citocromo P450 2A13 por mentofurano, β-nicotirina y mentol". Interacciones químico-biológicas . 197 (2–3): 87–92. Bibcode :2012CBI...197...87K. doi :10.1016/j.cbi.2012.03.009. PMC 3362486 . PMID 22486895.
