El metóxido de sodio es el alcóxido de sodio más simple . Con la fórmula CH3ONa , es un sólido blanco, que se forma por la desprotonación del metanol . Es un reactivo muy utilizado en la industria y en el laboratorio. También es una base peligrosamente cáustica .
El metóxido de sodio se prepara tratando el metanol con sodio:
La reacción es tan exotérmica que es posible la ignición. La solución resultante, que es incolora, se utiliza a menudo como fuente de metóxido de sodio, pero el material puro se puede aislar por evaporación seguida de calentamiento para eliminar el metanol residual.
Como sólido, el metóxido de sodio es polimérico , con formaciones laminares de centros Na + , cada uno unido a cuatro centros de oxígeno. [3]
La estructura y, por lo tanto, la basicidad del metóxido de sodio en solución depende del disolvente. Es una base significativamente más fuerte en DMSO , donde está más completamente ionizado y libre de enlaces de hidrógeno . [4]
El metóxido de sodio es una base de uso rutinario en química orgánica, aplicable a la síntesis de numerosos compuestos que van desde productos farmacéuticos hasta agroquímicos . [4] Como base, se emplea en deshidrohalogenaciones y diversas condensaciones . [5] También es un nucleófilo para la producción de éteres metílicos . [6]
El metóxido de sodio se utiliza como iniciador de la polimerización por adición aniónica con óxido de etileno , formando un poliéter con un alto peso molecular. [7] El biodiésel se prepara a partir de aceites vegetales y grasas animales (triglicéridos de ácidos grasos) mediante transesterificación con metanol para dar ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME). El metóxido de sodio actúa como catalizador para esta reacción, pero se combinará con cualquier ácido graso libre presente en la materia prima de aceite/grasa para formar subproductos de jabón . [ cita requerida ]
El sólido se hidroliza en agua para formar metanol e hidróxido de sodio . De hecho, las muestras de metóxido de sodio a menudo están contaminadas con hidróxido de sodio, que es difícil de detectar. El compuesto absorbe dióxido de carbono del aire para formar metanol y carbonato de sodio , lo que disminuye la alcalinidad de la base. [ cita requerida ]
Los lotes comerciales de metóxido de sodio muestran niveles variables de degradación y fueron una fuente importante de irreproducibilidad cuando se usaron en reacciones de Suzuki . [8]
El metóxido de sodio es altamente cáustico y reacciona con el agua para producir metanol , que es tóxico y volátil.
Las calificaciones de esta sustancia varían ampliamente.
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