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Grupo fosforilo

Un grupo fosforilo es un grupo trivalente >P(=O)− , que consta de un átomo de fósforo (símbolo P) y un átomo de oxígeno (símbolo O), donde las tres valencias libres están en el átomo de fósforo. Aunque comúnmente se representa como poseedor de un doble enlace (P=O), el enlace en realidad no es clásico. [1]

A pesar de eso, el significado del término "fosforilo" varía, dependiendo de la rama de la disciplina científica . En las ramas de la biología , la bioquímica y la biomedicina , el término "fosforilo" se refiere a grupos formados por un átomo de fósforo unido a tres átomos de oxígeno, con la fórmula química simplificada −PO 3 (existen varios grupos llamados "fosforilo" en esas ramas, con las fórmulas químicas −P(=O)(−O ) 2 , −P(=O)(−O )(−OH) , −P(=O)(−OH) 2 , −P(=O)(−O )−O− , −P(=O)(−OH)−O− y −P(=O)(−O−) 2 ). En las ramas mencionadas anteriormente, los grupos "fosforilo" y fosfato a veces se abrevian con la letra "P", o se representan con un símbolo de la letra "P" dentro de un círculo. [2] [3] Los grupos "fosforilo" están unidos covalentemente por un enlace simple a una molécula orgánica , grupo(s) fosfato u otro(s) grupo(s) "fosforilo", y esos grupos están hibridados sp 3 en el átomo de fósforo. [4] El término "fosforilo" en las ramas mencionadas se utiliza habitualmente en la descripción de mecanismos catalíticos en organismos vivos. El grupo "fosforilo" desempeña un papel central en la fosforilación . En reacciones bioquímicas que involucran grupos fosfato (por ejemplo, trifosfato de adenosina), un grupo "fosforilo" suele transferirse entre los sustratos mediante las "reacciones de transferencia de fosforilo" (véase fosforilación ). Ejemplos de moléculas que contienen estos grupos en biología, bioquímica y biomedicina son el monofosfato de adenosina (AMP), el difosfato de adenosina (ADP), el trifosfato de adenosina (ATP), la fosfocreatina (PCr) y el ADN .

A diferencia de las ramas de la biología , la bioquímica y la biomedicina , en las ramas de la química orgánica e inorgánica , y en la rama de la nomenclatura química (véase IUPAC ), el nombre correcto para el grupo −P(=O)(−O ) 2 no es "fosforilo", sino fosfonato , y el nombre correcto para el grupo −P(=O)(−OH) 2 es fosfono , y el término fosforilo se refiere correctamente al grupo trivalente >P(=O)−. [2] [5] Ejemplos de moléculas que contienen ese grupo fosforilo trivalente son el cloruro de fosforilo ( O=P(−Cl) 3 ), el dicloruro de metilfosfonilo ( O=P(−CH 3 )(−Cl) 2 ) y la fosforamida ( O=P(−NH 2 ) 3 ).

Un grupo fosforilo no debe confundirse con un grupo fosfato .

Referencias

  1. ^ Gilheany, Declan G. (1 de julio de 1994). "No hay orbitales d, pero sí diagramas de Walsh y tal vez enlaces banana: enlaces químicos en fosfinas, óxidos de fosfina e iluros de fosfonio". Chemical Reviews . 94 (5): 1339–1374. doi :10.1021/cr00029a008.
  2. ^ abc Nomenclatura, Comisión de Bioquímica de la IUPAC-IUB (1977). "Nomenclatura de compuestos que contienen fósforo de importancia bioquímica (Recomendaciones 1976)". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 74 (6): 2222–2230. Bibcode :1977PNAS...74.2222O. doi : 10.1073/pnas.74.6.2222 . PMC 432142 . PMID  16592403. 
  3. ^ "CHEM 245 - Grupos fosfato y fosforilo".
  4. ^ "10.1: Descripción general de las reacciones de transferencia de fosfatos y fosforilo". 2 de octubre de 2013.
  5. ^ "Entidades químicas de interés biológico (ChEBI)".