Gonano ( ciclopentanoperhidrofenantreno ) es un compuesto químico de fórmula C
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28, cuya estructura consta de cuatro anillos de hidrocarburos fusionados entre sí: tres unidades de ciclohexano y una de ciclopentano . También puede verse como el resultado de la fusión de una molécula de ciclopentano con una molécula de fenantreno completamente hidrogenada , de ahí el nombre más descriptivo " perhidrociclopenta[a]fenantreno ". La versión no sistemática del nombre anterior es "ciclopentanoperhidrofenantreno". [1]
No tiene dobles enlaces, es decir, está completamente saturado y se considera la estructura principal de los esteroides, a menudo denominada núcleo esteroide . [1] Hay muchas formas de gonano, pero solo unas pocas se encuentran naturalmente en los organismos vivos. Algunas formas comunes incluyen 5α-gonano y 5β-gonano. El estrano, el androstano y el pregnano son variantes del gonano con grupos metilo o etilo adicionales unidos a ciertas posiciones de carbono. El término gonano también se utiliza para describir un grupo de progestinas que son similares al levonorgestrel pero que tienen una estructura ligeramente diferente a la de otras hormonas como los estranos.
Gonane es un compuesto químico importante en la familia de los esteroides porque su estructura comprende cuatro anillos de hidrocarburos fusionados, que constan de tres unidades de ciclohexano y un ciclopentano, que a menudo se denomina "núcleo esteroide" y sirve como compuesto original de los esteroides.
El descubrimiento del gonano y su papel como núcleo esteroide ha sido fundamental para comprender la estructura y función de diversas hormonas esteroides. La numeración de los anillos de esteroides se determina en función de la estructura esquelética de los gonatos, lo que proporciona un marco para la clasificación e identificación de diferentes esteroides.
El término gonano también se utiliza para referirse a un grupo de progestágenos [2] que son derivados de 19-nortestosterona homologados con carbono 18, incluido el levonorgestrel y sus análogos . [3] Este término se utiliza de esta manera para distinguirlos de los estranos , que también son derivados de la 19-nortestosterona. [3]
El gonano es un hidrocarburo tetracíclico sin dobles enlaces. Es formalmente el compuesto original de los esteroides , de ahí que se le llame "núcleo esteroide". [1] [4] [5] Algunos derivados de gonanos importantes son las hormonas esteroides , caracterizadas por grupos metilo en las posiciones C10 y C13 y una cadena lateral en la posición C17. [5]
Debido a que el gonano tiene seis centros de quiralidad , tiene 64 (2 6 ) estereoisómeros teóricamente posibles , [4] que difieren en la posición de los hidrógenos solitarios en los carbonos 5, 8, 9, 10, 13 y 14 en la dirección perpendicular al plano medio de los carbonos. Sin embargo, sólo unos pocos de estos estereoisómeros se encuentran en los organismos vivos. [4] Los más comunes son el 5α-gonano y el 5β-gonano.
El estrano (C18) es la variante 13β-metilo del gonano, el androstano (C19) es la variante 10β,13β-dimetilo del gonano y el pregnano (C21) es la variante 10β,13β-dimetilo, 17β- etilo del gonano. [6] [7]