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Benzotiazol

El benzotiazol , o más específicamente el 1,3-benzotiazol , es un compuesto heterocíclico aromático con la fórmula química C
7yo
5NS . Es un líquido incoloro y ligeramente viscoso. Aunque el compuesto original, el benzotiazol, no se utiliza ampliamente, muchos de sus derivados se encuentran en productos comerciales o en la naturaleza. La luciferina de luciérnaga puede considerarse un derivado del benzotiazol.

Los tres isómeros estructurales del benzotiazol son 1,3-benzotiazol, 1,2-benzotiazol y 2,1-benzotiazol.

Estructura y preparación

Los benzotiazoles están formados por un anillo de 1,3- tiazol de cinco miembros fusionado a un anillo de benceno. Los nueve átomos del bicarbonato y los sustituyentes unidos son coplanares.

Los benzotiazoles se preparan mediante el tratamiento de 2-mercaptoanilina con cloruros de ácido : [1]

C6H4 (NH2 ) SH + RC(O)Cl → C6H4 ( NH ) SCR + HCl + H2O

Usos

El benzotiazol se encuentra de forma natural en algunos alimentos, pero también se utiliza como aditivo alimentario . [2] Tiene un olor sulfuroso y un sabor a carne. [3] La evaluación de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró "ningún problema de seguridad en los niveles estimados de ingesta como sustancia aromatizante". [4]

El núcleo heterocíclico de la molécula se sustituye fácilmente en el único centro de metino en el anillo de tiazol. Es una fracción atractora de electrones térmicamente estable con numerosas aplicaciones en colorantes como la tioflavina . [5] Algunos fármacos contienen este grupo, como por ejemplo el riluzol y el pramipexol . Los aceleradores para la vulcanización del caucho con azufre se basan en 2-mercaptobenzotiazoles . [6] Este anillo es un componente potencial en la óptica no lineal (NLO). [7] Se sugiere un derivado de benzotiazol como colorante para la detección de arsénico. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ TE Gilchrist "Química heterocíclica" 3.ª edición, Longman, 1992.
  2. ^ Le Bozec, Lucille; Moody, Christopher J. (2009). "Compuestos de nitrógeno y azufre que se producen de forma natural. Los alcaloides de benzotiazol". Revista australiana de química . 62 (7): 639. doi :10.1071/CH09126.
  3. ^ "Benzotiazol". The Good Scents Company . Consultado el 6 de octubre de 2020 .
  4. ^ "Evaluación del grupo de aromatizantes 76 (FGE.76): consideración de compuestos heterocíclicos que contienen azufre evaluados por el JECFA (59.ª reunión) estructuralmente relacionados con tiazoles, tiofeno, tiazolina y derivados tienílicos del grupo químico 29, varios". Revista de la EFSA . 6 (11): 875. 2008. doi : 10.2903/j.efsa.2008.875 .
  5. ^ Gill, Rupinder K.; Rawal, Ravindra K.; Bariwal, Jitender (2015). "Avances recientes en la química y biología de los benzotiazoles". Archiv der Pharmazie . 348 (3): 155–178. doi : 10.1002/ardp.201400340 . PMID  25682746. S2CID  10421792.
  6. ^ Engels, Hans-Wilhelm; Weidenhaupt, Herrmann-Josef; Pieroth, Manfredo; Hofmann, Werner; Menting, Karl-Hans; Mergenhagen, Thomas; Schmoll, Ralf; Uhrlandt, Stefan (2004), "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos", Enciclopedia de química industrial de Ullmann , doi :10.1002/14356007.a23_365.pub2, ISBN 3-527-30673-0
  7. ^ Hrobarik, P.; Sigmundova, I.; Zahradnik, P.; et al. (2010). "Ingeniería molecular de sales de benzotiazolio con grandes hiperpolarizabilidades cuadráticas: ¿pueden los grupos auxiliares atractores de electrones mejorar las respuestas ópticas no lineales?". Journal of Physical Chemistry C . 114 (50): 22289–22302. doi :10.1021/jp108623d.
  8. ^ Chauhan, Kalpana; Singh, Prem; Kumari, Bhawana; Singhal, Rakesh Kumar (16 de marzo de 2017). "Síntesis de una nueva base de Schiff de benzotiazol como sensor colorimétrico selectivo y sensible para la detección in situ de arsénico a nivel de ppb". Métodos analíticos . 9 (11): 1779–1785. doi :10.1039/C6AY03302D. ISSN  1759-9679.

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