Los antimicóticos poliénicos , a veces denominados antibióticos poliénicos , son una clase de compuestos poliénicos antimicrobianos que se dirigen a los hongos . [1] Estos antimicóticos poliénicos se obtienen típicamente de algunas especies de bacterias Streptomyces . Anteriormente, se pensaba que los polienos se unían al ergosterol en la membrana celular de los hongos, debilitándola y provocando una fuga de iones K+ y Na+ , lo que podría contribuir a la muerte de las células fúngicas. Sin embargo, estudios más detallados de las propiedades moleculares de los polienos han cuestionado este modelo, sugiriendo que los polienos se unen y extraen el ergosterol directamente de la membrana celular, alterando así las muchas funciones celulares que realizan los ergosterol. [2] [3] La anfotericina B , la nistatina y la natamicina son ejemplos de antimicóticos poliénicos. Son un subgrupo de macrólidos . [4]
Estructuras
Sus estructuras químicas presentan un gran anillo de átomos (en esencia, un anillo de éster cíclico) que contiene múltiples dobles enlaces carbono-carbono conjugados (por lo tanto, polieno ) en un lado del anillo y múltiples grupos hidroxilo unidos al otro lado del anillo. Sus estructuras también suelen tener un grupo D - micosamina (un tipo de aminoglucósido ) unido a la molécula. [5] La serie de dobles enlaces conjugados normalmente se absorbe fuertemente en la región ultravioleta-visible del espectro electromagnético , lo que a menudo da como resultado que los antibióticos poliénicos tengan un color amarillo.
Estructura química de la anfotericina B. La anfotericina B es un ejemplo de agente antimicótico polieno amarillo. Observe los enlaces dobles y simples alternos en el centro y el grupo micosamina en la esquina inferior derecha.Estructura química de la nistatina .Estructura química de la natamicina , a veces llamada pimaricina.
^ Barón, S.; Dixon, DM; Walsh, TJ (1996). "Agentes antifúngicos". Medicamentos antifúngicos poliénicos . La Rama Médica de la Universidad de Texas en Galveston. ISBN 9780963117212. PMID 21413319 . Consultado el 29 de enero de 2010 . {{cite book}}: |website=ignorado ( ayuda )
^ Thomas M, Anderson; Arcilla C, María; Cioffi G, Alejandro; Díaz A, Katrina; Hisao S, Grant; Turrle D, Marcus; Nieuwkoop J, Andrew; Comellas, Gemma; Maryum, Nashrah; Wang, Shu; Uno E, Bruce; Wildeman L, Erin; Tamir, Gonene; Rienstra M, Chad; Burke D, Martub (30 de marzo de 2014). "La anfotericina forma una esponja de esteroles extramembranosa y fungicida". Biología Química de la Naturaleza . 10 (5): 400–406. doi :10.1038/nchembio.1496. PMC 3992202 . PMID 24681535.
^ Robbins, Nicole; Caplan, Tavia; Cowen, Leah E. (8 de septiembre de 2017). "Evolución molecular de la resistencia a los fármacos antifúngicos". Revista Anual de Microbiología . 71 : 753–775. doi : 10.1146/annurev-micro-030117-020345 . ISSN 1545-3251. PMID 28886681.
^ Hamilton-Miller (1973). "Química y biología de los antibióticos macrólidos poliénicos". Revisiones Bacteriológicas . 37 (2). Sociedad Estadounidense de Microbiología: 166–196. doi :10.1128/BR.37.3.166-196.1973. PMC 413810 . PMID 4578757.
^ Volpon, Laurent; Lancelin, Jean-Marc (2002). "Estructura de RMN en solución de cinco antibióticos macrólidos poliénicos glicosilados representativos con actividad antifúngica dependiente de esteroles". Revista europea de bioquímica . 269 (18): 4533–4541. doi : 10.1046/j.1432-1033.2002.03147.x . PMID 12230565.
^ Khan N, Rawlings B, Caffrey P (26 de enero de 2011). "Un punto lábil en policétido sintasas de anfotericina mutantes". Biotecnología. Lett . 33 (6): 1121–6. doi :10.1007/s10529-011-0538-3. PMID 21267757. S2CID 10209476.
