La filipina es una mezcla de compuestos químicos aislada por primera vez por químicos de la compañía Upjohn en 1955 a partir del micelio y los filtrados de cultivo de un actinomiceto previamente desconocido , el Streptomyces filipinensis . [1] Se descubrió en una muestra de suelo recolectada en las Islas Filipinas , de ahí el nombre filipina. El aislado poseía una potente actividad antifúngica. Se identificó como un macrólido poliénico basándose en sus espectros UV-Vis e IR característicos .
Aunque los antibióticos macrólidos poliénicos exhiben una potente actividad antifúngica, la mayoría son demasiado tóxicos para aplicaciones terapéuticas, con las excepciones de la anfotericina B y la nistatina A1 . A diferencia de la anfotericina B y la nistatina A1, que forman canales iónicos dependientes de esteroles , se cree que la filipina es un simple disruptor de membrana. Dado que la filipina es altamente fluorescente y se une específicamente al colesterol , se ha encontrado un uso generalizado como una tinción histoquímica para el colesterol. Este método de detección de colesterol en las membranas celulares se utiliza clínicamente en el estudio y diagnóstico de la enfermedad de Niemann-Pick tipo C. [ cita requerida ]
También se utiliza en biología celular como inhibidor de la vía de endocitosis de balsa/caveolas en células de mamíferos (en concentraciones de alrededor de 3 μg/mL) [ cita requerida ]
La filipina es una mezcla de cuatro componentes: filipina I (4%), II (25%), III (53%) y IV (18%) y debería denominarse complejo filipino. [2] [3]
La estereoquímica relativa y absoluta de la filipina III se determinó mediante análisis de acetónido de RMN de 13C. [4]