Salpn es el nombre común de un ligando quelante , propiamente llamado N , N′ - bis(salicilideno)-1,2-propanodiamina , utilizado como aditivo en aceites de motor . [1]
La estructura molecular de la salpn pura (libre de metales), a veces denominada H2 (salpn) o salpnH2 , puede describirse como el ligando salen con un grupo metilo unido al puente de etileno que une los dos átomos de nitrógeno .
Como en el caso del compuesto salen, el ligando real suele ser la base conjugada salpn 2- , el anión divalente que resulta del compuesto libre de metales por la pérdida de dos protones de hidroxilo . Este dianión se denomina comúnmente "(salpn)" en fórmulas de complejos metálicos.
La abreviatura "salpn" también se utiliza a veces para el isómero estructural N,N′-bis(salicilideno)-1,3-diaminopropano y su base conjugada, [2] derivado de 1,3-diaminopropano en lugar de 1,2-diaminopropano. .
La síntesis de salpn se logra mediante una reacción de condensación de 1,2-diaminopropano con salicilaldehído :
Salpn se utiliza como aditivo de combustible como desactivador de metales en aceites de motor. Los metales traza degradan los combustibles catalizando procesos de oxidación que conducen a gomas y sólidos. Los desactivadores de metales como la salpn forman compuestos de coordinación estables con los metales, suprimiendo su actividad catalítica. [1] Si bien el salpn forma complejos quelatos estables con muchos metales, incluidos cobre , hierro , cromo y níquel , es la coordinación con el cobre lo que lo convierte en una opción popular como aditivo para combustible. El cobre tiene la mayor actividad catalítica en el combustible y la salpn forma un complejo plano cuadrado altamente estable con el metal. [3]
Se prefiere el salpn al salen, posiblemente porque tiene mayor solubilidad en líquidos no polares . [ cita necesaria ]