La lawsona ( 2-hidroxi-1,4-naftoquinona ), también conocida como ácido hennotánico , es un tinte rojo anaranjado presente en las hojas de la planta de henna ( Lawsonia inermis ), de la que recibe su nombre, así como en el nogal común ( Juglans regia ) [5] y el jacinto de agua ( Pontederia crassipes ). [6] Los humanos han utilizado extractos de henna que contienen lawsona como tintes para el cabello y la piel durante más de 5000 años. La lawsona reacciona químicamente con la proteína queratina en la piel y el cabello a través de una reacción de adición de Michael , lo que da como resultado una mancha permanente fuerte que dura hasta que se cae la piel o el cabello. Las manchas de color más oscuro se deben a que ocurren más interacciones lawsona-queratina, que evidentemente se descomponen a medida que la concentración de lawsona disminuye y el tatuaje se desvanece. [7] La lawsona absorbe fuertemente la luz ultravioleta y los extractos acuosos pueden ser agentes bronceadores sin sol y protectores solares efectivos . La lawsona es un derivado de la 1,4-naftoquinona , un análogo de la hidroxiquinona que contiene un anillo adicional.
El aislamiento de Lawsone a partir de Lawsonia inermis puede resultar difícil debido a su naturaleza fácilmente biodegradable. El aislamiento implica cuatro pasos:
Durante el enjuague, la lawsona quedará en la parte inferior ya que tiene una densidad muy alta y las moléculas de clorofila estarán todas en la parte superior de la mezcla. [9]
Se ha planteado la hipótesis de que la lawsona experimenta una reacción similar a la síntesis de Strecker en las reacciones con aminoácidos . [10] Se han llevado a cabo investigaciones recientes sobre las posibles aplicaciones de la lawsona en el campo de la ciencia forense. Dado que la lawsona muestra muchas similitudes con la ninhidrina , el reactivo actual para el desarrollo de huellas dactilares latentes, se han realizado estudios para ver si la lawsona se puede utilizar en este campo. Hasta el momento, la investigación no es concluyente, pero es optimista. La lawsona se dirige de forma no específica a los aminoácidos primarios y muestra fotoluminiscencia con fuentes de luz forenses. [10] Tiene una coloración púrpura/marrón característica en oposición al púrpura/azul asociado con la ninhidrina. [11] La lawsona se muestra prometedora como reactivo para la detección de huellas dactilares debido a su fotoluminiscencia maximizada a 640 nm, que es lo suficientemente alta como para evitar la interferencia de fondo común para la ninhidrina. [12]
Las naftoquinonas lawsona metil éter y metilen-3,3'-bilawsona son algunos de los compuestos activos en las hojas de Impatiens balsamina . [13] La juglona es un isómero estructural utilizado como tinte marrón.