Las betalaínas son una clase de pigmentos rojos y amarillos derivados de la tirosina que se encuentran en las plantas del orden Caryophyllales , donde reemplazan a los pigmentos antocianinas . Las betalaínas también se encuentran en algunos hongos de orden superior. [1] Se notan con mayor frecuencia en los pétalos de las flores, pero pueden colorear los frutos, las hojas, los tallos y las raíces de las plantas que los contienen. Incluyen pigmentos como los que se encuentran en la remolacha .
El nombre "betalaína" proviene del nombre latino de la remolacha común ( Beta vulgaris ), de la que se extrajeron por primera vez las betalaínas. El color rojo intenso de la remolacha, la buganvilla , el amaranto y muchos cactus se debe a la presencia de pigmentos betalaína. [2] Los tonos particulares de rojo a púrpura son distintivos y diferentes a los de los pigmentos antocianinos que se encuentran en la mayoría de las plantas.
Hay dos categorías de betalaínas: [3]
La función fisiológica de las betalaínas en las plantas es incierta, pero existe cierta evidencia de que pueden tener propiedades fungicidas. [4] Además, se han encontrado betalaínas en flores fluorescentes, aunque su papel en estas plantas también es incierto. [5]
Las betalaínas (betacianinas) fueron aisladas por primera vez y su estructura química descubierta en 1960 en la Universidad de Zurich por el Dr. Tom Mabry. [6] Alguna vez se pensó que las betalaínas estaban relacionadas con las antocianinas, los pigmentos rojizos que se encuentran en la mayoría de las plantas. Tanto las betalaínas como las antocianinas son pigmentos solubles en agua que se encuentran en las vacuolas de las células vegetales. Sin embargo, las betalaínas son estructural y químicamente diferentes a las antocianinas y nunca se han encontrado ambas juntas en la misma planta. [7] [8] Por ejemplo, las betalaínas contienen nitrógeno mientras que las antocianinas no. [2]
Ahora se sabe que las betalaínas son derivados aromáticos de indol sintetizados a partir de tirosina . No están relacionados químicamente con las antocianinas y ni siquiera son flavonoides . [9] Cada betalaína es un glucósido y consta de un azúcar y una porción coloreada. Su síntesis es favorecida por la luz. [3]
La betalaína más estudiada es la betanina , también llamada roja de remolacha porque puede extraerse de las raíces de la remolacha roja. La betanina es un glucósido y se hidroliza en el azúcar glucosa y betanidina. [2] Se utiliza como colorante alimentario y el color es sensible al pH. Otras betalaínas que se sabe que se encuentran en la remolacha son la isobetanina, la probetanina y la neobetanina. El color y la capacidad antioxidante de la betanina y la indicaxantina (betaxantina derivada de la l -prolina ) se ven afectados por el calentamiento dieléctrico por microondas. [10] Se informa que la adición de TFE ( 2,2,2-trifluoroetanol ) mejora la estabilidad hidrolítica de algunas betalaínas en solución acuosa. [11] Además, se ha utilizado un complejo de betanina- europio (III) para detectar dipicolinato de calcio en esporas bacterianas , incluidas Bacillus anthracis y B. cereus . [12]
Otras betacianinas importantes son la amarantina y la isoamarantina, aisladas de especies de Amaranthus .
En el primer paso de la vía biosintética, la L-tirosina se convierte en L-3,4-dihidroxifenilalanina ( l -DOPA) mediante 3-hidroxilación mediante una enzima del citocromo P450. En el caso de la dopa, la biosíntesis se ramifica: a) por un lado, su oxidación se produce mediante una enzima CYP a ciclodopa; [13] (b) por otro lado, el anillo aromático de la dopa es activado por una dopa-4,5-dioxigenasa [14] abierta a seco-dopa, a partir de la cual se forma ácido betalámico mediante reciclación de spantano. Éste reacciona entonces espontáneamente con la ciclodopa para formar, por un lado, betanidina o, por otro, tras su glucosilación previa mediante una ciclodopa glucosiltransferasa [15], dando betanina de color rojo violeta, el betaciano más simple. Además, el ácido betalámico reacciona espontáneamente con diversos aminoácidos o aminas para formar betaxantinas de color amarillo anaranjado (ver figura). La diversidad de betacianos resulta de diferentes glucosilaciones de betanidina y su posterior acilación con ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos.
La betanina extraída de la remolacha roja [16] se utilizó como material de partida para la semisíntesis de una betalaína cumarínica artificial . La betanina se hidrolizó a ácido betalámico y éste se acopló a 7-amino-4-metilcumarina. La betalaína resultante se aplicó como sonda fluorescente para la obtención de imágenes de células vivas de eritrocitos infectados con Plasmodium . [17]
Los pigmentos de betalaína se encuentran sólo en Caryophyllales y algunos Basidiomycota (hongos), [18] por ejemplo Hygrophoraceae ( waxcaps ). [19] Cuando se encuentran en las plantas, a veces coexisten con antoxantinas ( flavonoides de color amarillo a naranja ), pero nunca ocurren en especies de plantas con antocianinas. [20]
Entre el orden de plantas con flores Caryophyllales, la mayoría de los miembros producen betalaínas y carecen de antocianinas. De todas las familias de Caryophyllales, sólo Caryophyllaceae (familia de los claveles) y Molluginaceae producen antocianinas en lugar de betalaínas. [18] La distribución limitada de betalaínas entre las plantas es una sinapomorfia de los Caryophyllales, aunque su producción se ha perdido en dos familias.
La betanina se utiliza comercialmente como colorante alimentario natural . Puede causar beeturia (orina roja) y heces rojas en algunas personas que no pueden descomponerlas. El interés de la industria alimentaria por las betalaínas ha aumentado desde que fueron identificadas mediante métodos in vitro como antioxidantes , [21] que pueden proteger contra la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad . [22]
Medios relacionados con las betalaínas en Wikimedia Commons
