Compuesto químico
La uvaricina es una lactona de ácido graso bis( tetrahidrofuranoide ) que se aisló por primera vez en 1982 de las raíces de la anonácea Uvaria acuminata . [1] La uvaricina fue el primer ejemplo conocido de una clase de compuestos conocidos como acetogeninas . Las acetogeninas, que se encuentran en las plantas de la familia Annonaceae , parecen matar células al inhibir la NADH deshidrogenasa en la mitocondria . [2] Un método para sintetizar uvaricina se publicó por primera vez en 1998, [3] y una síntesis estereoselectiva mejorada se publicó en 2001. [4]
Referencias
- ^ Jolad, SD; Hoffmann, JJ; Schram, KH; Cole, JR; Tempesta, MS; Kriek, GR; Bates, RB (1982). "Uvaricina, un nuevo agente antitumoral de Uvaria accuminata (Annonaceae)". Revista de Química Orgánica . 47 (16): 3151–3153. doi :10.1021/jo00137a024.
- ^ Zafra-Polo, MC; González, MC; Estornell, E.; Sahpaz, S.; Cortés, D. (1996). "Acetogeninas de Annonaceae, inhibidores del complejo mitocondrial I". Fitoquímica . 42 (2): 253–271. Código Bib : 1996PChem..42..253Z. doi :10.1016/0031-9422(95)00836-5. PMID 8688168.
- ^ Yazbak, A.; Sinha, SC; Keinan, E. (1998). "Síntesis total de uvaricina" (PDF) . Journal of Organic Chemistry . 63 (17): 5863–5868. doi :10.1021/jo980453a. PMID 11672188. Archivado desde el original (PDF) el 2011-07-17 . Consultado el 2008-07-14 .
- ^ Burke, SD; Jiang, L. (2001). "Síntesis formal de uvaricina mediante doble ciclización mediada por paladio". Organic Letters . 3 (12): 1953–1956. doi :10.1021/ol0160304. PMID 11405753.
