La tritioacetona ( 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-tritiano ) es una sustancia química orgánica con fórmula C 9yo 18S 3Su estructura covalente es [–C(CH 3) 2-S-] 3, es decir, un anillo de seis miembros de átomos de carbono y azufre alternados , con dos grupos metilo unidos a cada carbono. [4] [2] Puede verse como un derivado del 1,3,5-tritiano , con sustituyentes del grupo metilo para todos los átomos de hidrógeno en esa estructura original.
El compuesto tritioacetona es un trímero cíclico estable de la tioacetona (propano-2-tiona), que por sí mismo es un compuesto inestable. [5] [6] Por el contrario, el compuesto trioxano análogo , 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-trioxano (triacetona), con átomos de oxígeno en lugar de átomos de azufre, parece ser inestable, mientras que su monómero correspondiente , la acetona (2-propanona), es estable.
Síntesis
La tritioacetona fue fabricada por primera vez en 1889 por Baumann y Fromm, mediante la reacción de sulfuro de hidrógeno con acetona. [6] En presencia de un ZnCl acidificado 2Al mezclar el catalizador con el catalizador a 25 °C, se obtiene un producto que contiene entre un 60 y un 70 % de tritioacetona, entre un 30 y un 40 % de 2,2-propanoditiol y pequeñas cantidades de dos impurezas isoméricas, 3,3,5,5,6,6-hexametil-1,2,4-tritiano y 4-mercapto-2,2,4,6,6-pentametil-1,3-ditiano. [6] El producto también se puede obtener por pirólisis de sulfuro de isopropilo de alilo. [7] [8]
Reacciones
La pirólisis de tritioacetona a 500–650 °C y 5–20 mm de Hg produce tioacetona, que puede recogerse mediante una trampa de frío a -78 °C.
Pirólisis/polimerización entre tritioacetona (izquierda) y tioacetona (derecha).
2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-triselena-2,4,6-tristannaciclohexano, con un anillo de estaño - selenio . [14] [15]
Referencias
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^ abcd TCI America (2020): «Producto H1278: 2,2,4,4,6,6-Hexametil-1,3,5-tritiano». Página del catálogo en línea, consultado el 1 de enero de 2020.
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