La tris(2-aminoetil)amina es un compuesto orgánico con la fórmula N(CH 2 CH 2 NH 2 ) 3 . Este líquido incoloro es soluble en agua y es altamente básico, y consta de un centro de amina terciaria y tres grupos de amina primaria colgantes . La tris(2-aminoetil)amina se abrevia comúnmente como tren o TREN . Se utiliza como agente de reticulación en la síntesis de redes de poliimina y como ligando tripodal en la química de coordinación .
La tris(2-aminoetil)amina se ha utilizado para preparar cápsulas moleculares y estructuras supramoleculares relacionadas. [2] [3] [4]
Tren es un ligando quelante tetradentado , simétrico en C3 , que forma complejos estables con metales de transición, especialmente aquellos en los estados de oxidación 2+ y 3+. Los complejos de Tren existen con relativamente pocos isómeros, lo que refleja la conectividad restringida de esta tetramina. Por lo tanto, solo existe un único estereoisómero aquiral para [Co(tren)X 2 ] + , donde X es haluro o pseudohaluro. [5] En contraste, para [Co(trien)X 2 ] + son posibles cinco diastereómeros, cuatro de los cuales son quirales. En algunos casos, tren sirve como un ligando tridentado con uno de los grupos amina primarios no coordinado. Tren es una impureza común en la trietilentetramina ("trien") más común. Como amina trifuncional, tren forma un triisocianato cuando se derivatiza con COCl 2 .
Se sabe que el TREN reacciona rápidamente en presencia de aldehídos (aromáticos) para formar una imina . Durante este proceso, se forma agua, lo que lo convierte en una reacción de condensación. Debido a esta reacción rápida y eficiente, el TREN se utiliza comúnmente en la preparación de poliiminas. [6]
El derivado permetilado de tren tiene la fórmula N(CH 2 CH 2 NMe 2 ) 3 . "Me 6 tren" forma una variedad de complejos pero, a diferencia de tren, no estabiliza Co(III). También se han desarrollado amino-trifosfinas relacionadas, como N(CH 2 CH 2 PPh 2 ) 3 (pf 101-102 °C). Esta especie se prepara a partir de la mostaza nitrogenada N(CH 2 CH 2 Cl) 3 . [7]
También está disponible el N,N,N-trimetiltren, N(CH 2 CH 2 NHMe) 3. [8]
El (H 2 NCH 2 CH 2 ) 3 N, al igual que otras poliaminas, es corrosivo. [9] Provoca quemaduras graves en la piel y daños oculares, es nocivo si se inhala debido a la destrucción de los tejidos respiratorios, es tóxico si se ingiere y puede ser mortal en contacto con la piel. Su dosis letal media es de 246 mg/kg por vía oral (rata) y de 117 mg/kg por vía dérmica (conejo). También es combustible. [10]