Compuesto químico
La quinoxalinediona es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (NH) 2 ( CO) 2 . Es un sólido incoloro soluble en disolventes orgánicos polares. Las quinoxalinedionas son una familia de compuestos relacionados que comparten el mismo núcleo bicíclico. Varias quinoxalinedionas son fármacos . [ 1]
Síntesis y estructura
La quinoxalinediona se produce por condensación de dimetiloxalato y o-fenilendiamina :
- C 2 O 2 (OMe) 2 + C 6 H 4 (NH 2 ) 2 → C 6 H 4 (NH) 2 (CO) 2 + 2 MeOH
El compuesto existe en solución y en estado sólido predominantemente como forma diamida. [2] Algunas reacciones del compuesto indican un papel para el tautómero diol.
Medicamentos a base de quinoxalinedionas
Las quinoxalinedionas actúan como antagonistas de los receptores AMPA , kainato y/o NMDA de la familia de receptores ionotrópicos de glutamato . [3] [4] [5] [6] Algunos ejemplos incluyen los siguientes:
Un fármaco estrechamente relacionado con las quinoxalinedionas, pero que posee una estructura de quinazolina-2,4-diona, es el selurampanel . La caroverina es otro fármaco estrechamente relacionado con el anterior, pero que contiene una estructura de quinoxalina-2-ona.
Referencias
- ^ Poulie, Christian BM; Bunch, Lennart (2013). "Heterociclos como bioisósteros no clásicos de α-aminoácidos". ChemMedChem . 8 (2): 205–215. doi :10.1002/cmdc.201200436. PMID 23322633. S2CID 38623973.
- ^ Saied M. Soliman, Jörg Albering, Morsy AM Abu-Youssef "Estructura molecular de rayos X de baja temperatura, tautomería y propiedades espectrales de la 2,3-dihidroxiquinoxalina" Journal of Molecular Structure 2013, vol. 1053, págs. 48-60. doi :10.1016/j.molstruc.2013.09.005
- ^ Ashley, MJ (2010). Lesión cerebral traumática: rehabilitación, tratamiento y gestión de casos, tercera edición. CRC Press. pág. 142. ISBN 978-1-4398-4982-8. Recuperado el 1 de enero de 2015 .
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- ^ Dudić, Adela; Reiner, Andreas (2019). "La desprotonación de la quinoxalinediona es importante para la unión al receptor de glutamato". Química biológica . 400 (7): 927–938. doi : 10.1515/hsz-2018-0464 . PMID 30903748.
