La quimioselectividad, en reacciones químicas , denota la propensión a que ocurra una vía de reacción específica entre un conjunto de alternativas potenciales. [1]
En una definición alternativa, la quimioselectividad se refiere a la reactividad preferencial de un grupo funcional en presencia de otros. Este fenómeno a menudo está influenciado únicamente por la conectividad molecular y puede implicar el uso de grupos protectores en reacciones más complejas. Si bien las predicciones basadas en la conectividad generalmente se consideran plausibles, el resultado físico de una reacción depende de numerosos factores que normalmente son difíciles de predecir con alta precisión (como los efectos de los disolventes , las interacciones de los orbitales atómicos , etc.).
Predecir la quimioselectividad puede ser una tarea compleja; sin embargo, no es raro observar resultados selectivos en los casos en que son factibles numerosas reacciones. Los ejemplos incluyen la mayor quimioselectividad relativa del borohidruro de sodio frente al hidruro de litio y aluminio para la reducción orgánica de 4-nitro-2-clorobenzonitrilo a la anilina correspondiente, 4-amino-2-clorobenzonitrilo. En otro ejemplo, el compuesto 4-metoxiacetofenona se oxida con lejía en el grupo cetona a pH alto (formando el ácido carboxílico ) y se oxida con EAS (al cloruro de arilo ) a pH bajo. [2]