La metilvinilcetona ( MVK , nombre IUPAC: butenona ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C ( O)CH=CH2 . Es un compuesto reactivo clasificado como enona , de hecho el ejemplo más simple de la misma. Es un líquido incoloro, inflamable, altamente tóxico y con un olor penetrante. Es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Es un intermedio útil en la síntesis de otros compuestos. [2]
El MVK se ha preparado industrialmente mediante la condensación de acetona y formaldehído , seguida de deshidratación . De manera similar, se prepara mediante la reacción de Mannich que involucra cloruro de dietilamonio y acetona, que produce el aducto de Mannich: [2] [3]
Calentar esta sal de amonio libera el cloruro de amonio y el MVK: [3]
La MVK puede actuar como agente alquilante porque es un aceptor de Michael eficaz . Obtuvo atención temprana por su uso en la anulación de Robinson , un método útil en la preparación de esteroides:
Su capacidad de alquilación es a la vez la fuente de su alta toxicidad y la característica que lo convierte en un intermediario útil en la síntesis orgánica . El MVK se polimeriza espontáneamente. El compuesto se almacena típicamente con hidroquinona , que inhibe la polimerización.
Como alqueno electrofílico, forma un aducto con ciclopentadieno . El derivado norborneno resultante es un intermediario en la síntesis del fármaco anticolinérgico biperideno . A través de su cianhidrina también es un precursor de la vinclozolina . También es un precursor de la vitamina A sintética . [2]
La MVK es un intermediario en la síntesis de algunos medicamentos farmacéuticos, entre ellos la etorfina , la buprenorfina , el tolquinzol, el butaclamol y el etretinato . [ cita requerida ]
MVK se utiliza en la síntesis de la cetona de Wieland-Miescher .
El MVK es extremadamente peligroso si se inhala, ya que provoca tos, sibilancia y dificultad para respirar incluso en concentraciones bajas. También puede causar irritación de la piel, los ojos y las mucosas.