Compuesto químico
La imina de benzofenona es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 C=NH. La imina de benzofenona es un líquido de color amarillo pálido que se utiliza como reactivo en la síntesis orgánica . [1]
Síntesis
La imina de benzofenona se puede preparar mediante la descomposición térmica de la oxima de benzofenona : [2]
- 2 ( C6H5 ) 2C =NOH → ( C6H5 ) 2C = NH + ( C6H5 ) 2C = O
La imina de benzofenona también se puede sintetizar mediante la adición de bromuro de fenilmagnesio al benzonitrilo seguida de una hidrólisis cuidadosa (para que la imina no se hidrolice): [3]
- C6H5CN + C6H5MgBr → ( C6H5 ) 2C = NMgBr
- (C6H5 ) 2C = NMgBr + H2O → ( C6H5 ) 2C = NH + MgBr ( OH )
Este método se conoce como síntesis de cetimina de Moureu-Mignonac. [4]
Otra ruta para obtener imina de benzofenona implica la reacción de benzofenona y amoníaco. [5]
Reacciones
La imina de benzofenona sufre desprotonación con reactivos de alquil litio. [6]
- (C 6 H 5 ) 2 C=NH + CH 3 Li → (C 6 H 5 ) 2 C=NLi + CH 4
- ( C6H5 ) 2C = NLi + CH3I → ( C6H5 ) 2C = NCH3 + LiI
Las aminas primarias se pueden proteger como iminas de benzofenona y las aminas protegidas son estables en cromatografía flash . [7]
La aminación de Buchwald-Hartwig implica el acoplamiento de haluro aromático y amina para formar enlaces carbono-nitrógeno con la ayuda de catalizadores basados en paladio . La imina de benzofenona se puede utilizar como equivalente de amoníaco en tales reacciones. [1]
Referencias
- ^ ab Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (8 de septiembre de 1997). "Un equivalente de amoníaco para la aminación catalizada por paladio de haluros de arilo y triflatos". Tetrahedron Letters . 38 (36): 6367–6370. doi :10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN 0040-4039.
- ^ Arthur Lachman (1930). "Clorhidrato de imina de difenilmetano". Organic Syntheses . 10 : 28. doi :10.15227/orgsyn.010.0028.
- ^ Pickard, PL; Tolbert, TL (diciembre de 1961). "Un método mejorado de síntesis de cetimina". The Journal of Organic Chemistry . 26 (12): 4886–4888. doi :10.1021/jo01070a025. ISSN 0022-3263.
- ^ "Síntesis de cetimina de Moureau-Mignonac". Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc. 15 de septiembre de 2010. págs. 1988-1990. doi :10.1002/9780470638859.conrr446. ISBN 9780470638859. ;
- ^ Verardo, G.; Giumanini, AG; Strazzolini, P.; Poiana, M. (1988). "Cetiminas de cetonas y amoníaco". Comunicaciones sintéticas . 18 (13): 1501-1511. doi :10.1080/00397918808081307.
- ^ Nottingham, Chris; Lloyd-Jones, Guy C. (2018). "Trimetilsilildiazo[13C]metano: un reactivo versátil para el marcado con 13C". Organic Syntheses . 95 : 374–402. doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 . hdl : 20.500.11820/c801073c-6b4b-4a85-be68-2c4313b6e53d .
- ^ O'Donnell, Martin J. (15 de abril de 2001). "Benzofenona Imina". Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd. doi :10.1002/047084289x.rb031. ISBN 978-0471936237. ;
