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Homarina

La homarina ( betaína del ácido N -metilpicolínico ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 7 H 7 NO 2 . [2] Se encuentra comúnmente en organismos acuáticos desde el fitoplancton hasta los crustáceos , aunque no se encuentra en vertebrados. [3] [4]

Función biológica

La homarina funciona como un osmolito al afectar la fuerza iónica del citosol y mantener así la presión osmótica dentro de la célula. [5]

La homarina también puede actuar como donante de grupos metilo en la biosíntesis de varias otras sustancias químicas N -metiladas, como la glicina betaína y la colina . El proceso de donación de metilo convierte la homarina en ácido picolínico y es reversible. [6]

Etimología

El nombre de esta sustancia química proviene del descubrimiento inicial de la molécula en 1933 en el tejido de langosta : [4] la palabra homarina como adjetivo significa "de, o relacionado con, las langostas" (es decir, el género Homarus ).

Referencias

  1. ^ "Homarine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 1 de octubre de 2020 .
  2. ^ Hoppe-Seyler, FA (enero de 1933). "Über das Homarin, eine bisher unbekannte tierische Base". Zeitschrift für fisiologische Chemie de Hoppe-Seyler . 222 (3–4): 105–115. doi :10.1515/bchm2.1933.222.3-4.105.
  3. ^ Dickson, DMJ; Kirst, GO (agosto de 1987). "Ajuste osmótico en algas eucariotas marinas: el papel de los iones inorgánicos, el amonio cuaternario, el sulfonio terciario y los solutos de carbohidratos. I. Diatomeas y una rodofita". New Phytologist . 106 (4): 645–655. doi : 10.1111/j.1469-8137.1987.tb00165.x .
  4. ^ ab Gasteiger, EL; Haake, ordenador personal; Gergen, JA (15 de diciembre de 2006). "Una investigación de la distribución y función de la homina ( ácido N -metilpicolínico)". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 90 (3): 622–636. doi :10.1111/j.1749-6632.1960.tb26410.x. PMID  13703887.
  5. ^ Gebser, Björn; Pohnert, Georg (17 de junio de 2013). "Regulación sincronizada de diferentes metabolitos zwitteriónicos en la osmoadaptación del fitoplancton". Marine Drugs . 11 (6): 2168–2182. doi : 10.3390/md11062168 . PMC 3721227 . PMID  23774888. 
  6. ^ Netherton, James; Gurin, Samuel (1982). "Biosíntesis y papel fisiológico de la homarina en el camarón marino". Journal of Biological Chemistry . 257 (20): 11971–11975. PMID  7118923 . Consultado el 1 de octubre de 2020 .