La hidroximetilación es una reacción química que instala el grupo CH2OH . La transformación se puede implementar de muchas maneras y se aplica tanto a procesos industriales como bioquímicos.
Hidroximetilación con formaldehído
Un método común para la hidroximetilación implica la reacción del formaldehído con enlaces CH y NH activos:
R3C - H + CH2O → R3C - CH2OH
R2NH + CH2O → R2NCH2OH
Un enlace CH activo típico lo proporciona un acetileno terminal [1] o los protones alfa de un aldehído. [2] En la industria, la hidroximetilación del acetaldehído con formaldehído se utiliza en la producción de pentaeritritol :
Los enlaces PH también son propensos a reaccionar con formaldehído. El cloruro de tetrakis(hidroximetil)fosfonio ([P(CH 2 OH) 4 ]Cl) se produce de esta manera a partir de fosfina (PH 3 ). [3]
Hidroximetilación en la desmetilación
La 5-metilcitosina es un marcador epigenético común. El grupo metilo se modifica por oxidación del grupo metilo en un proceso llamado hidroximetilación: [4]
RCH3 + O → RCH2OH
Se cree que esta oxidación es un preludio a la eliminación y regeneración de la citosina.
Una reacción común de los compuestos hidroximetilados es una reacción adicional con un segundo equivalente de un enlace XH activo:
hidroximetilación: XH + CH 2 O → X-CH 2 OH
reticulación: XH + X-CH 2 OH → X-CH 2 -X + H 2 O
Este patrón se ilustra con el uso de formaldehído en la producción de diversos polímeros y resinas a partir de condensaciones de fenol-formaldehído ( baquelita , novolaca y calixarenos ). Una reticulación similar ocurre en las resinas de urea-formaldehído .
La hidroximetilación de los enlaces NH y PH puede revertirse con frecuencia mediante una base. Esta reacción se ilustra con la preparación de tris(hidroximetil)fosfina: [7]
La hidroxietilación implica la instalación del grupo CH 2 CH 2 OH, como se practica en la etoxilación .
La aminometilación a menudo se efectúa con la sal de Eschenmoser , [(CH 3 ) 2 NCH 2 ]OTf [8]
Referencias
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