La glicociamina (o guanidinoacetato ) es un metabolito de la glicina en el que el grupo amino se ha convertido en guanidina por guanilación (transferencia de un grupo guanidina de la arginina ). En los organismos vertebrados se transforma luego en creatina por metilación .
La glicociamina se utiliza como suplemento y como aditivo alimentario en la cría de aves de corral . Sin embargo, el metabolismo de la creatina a partir de la glicociamina en el hígado provoca una disminución de los grupos metilo . Esto hace que aumenten los niveles de homocisteína , lo que se ha demostrado que produce problemas cardiovasculares y esqueléticos. [ cita requerida ] La glicociamina desempeña un papel en el metabolismo de los aminoácidos serina , treonina y prolina .
La glicociamina se forma en el organismo de los mamíferos principalmente en los riñones mediante la transferencia del grupo guanidina de la L-arginina por la enzima L-Arg:Gly-amidinotransferasa (AGAT) al aminoácido glicina. A partir de la L-arginina se produce ornitina , que se metaboliza en el ciclo de la urea por carbamoilación a citrulina .
En un paso posterior, la glicociamina se metila a creatina con S -adenosil metionina por acción de la enzima guanidinoacetato N-metiltransferasa (GAMT). La creatina se libera en el torrente sanguíneo .
El ácido guanidinoacético fue preparado por primera vez en 1861 por Adolph Strecker [1] mediante la reacción de cianamida con glicina en solución acuosa:
La glicina también se puede convertir en glicociamina con S -metilisotiourea [2] o con O -alquilisoureas [3] como agente de guanilación.
La literatura de patentes reciente describe la síntesis de glicociamina por oxidación catalítica de etanolamina a glicina y posterior reacción con cianamida en solución acuosa con alto rendimiento, análoga a la síntesis de creatina a partir de 2-metilaminoetanol a través de sarcosina . [4]
Esta ruta sintética suprime la formación de dihidrotriazina tóxica y otros subproductos no deseados (como el ácido iminodiacético ).
El ácido guanidinoacético producido industrialmente se vende como un polvo fino blanco (a amarillento), que se granula para mejorar la manipulación, la dosificación y la absorción con almidón en agregados con un diámetro medio de 200-400 micrones. [5] El granulado proporciona una estabilidad a largo plazo de la glicociamina. La vida útil del guanidinoacetato en solución acuosa ácida es significativamente mayor que la de la creatina, que se cicla a creatinina bajo catálisis ácida.
Una serie de estudios han demostrado que una combinación de betaína y glicociamina mejora los síntomas de los pacientes con enfermedades crónicas, incluidas las enfermedades cardíacas, sin toxicidad . La betaína puede proporcionar un grupo metilo a la glicociamina, a través de la metionina , para la formación de creatina. [6] En general, dicho tratamiento produjo menos fatiga, mayor fuerza y resistencia y una mejor sensación de bienestar. Los pacientes con descompensación cardíaca ( arteriosclerosis o enfermedad reumática ) [7] e insuficiencia cardíaca congestiva [8] mejoraron la función cardíaca. Los pacientes aumentaron de peso (mejora del equilibrio de nitrógeno ) y vieron una disminución de los síntomas de artritis y asma y un aumento de la libido , y las personas que sufrían hipertensión experimentaron una reducción transitoria de la presión arterial . También los estudios muestran el aumento de la tolerancia a la glucosa tanto en sujetos diabéticos como en sujetos sin diabetes. [9]
El ácido guanidinoacético es un aditivo alimentario nutricional aprobado por la Comisión Europea para pollos de engorde, lechones destetados y cerdos de engorde. [10] Se supone que, con una "dieta vegetariana" (es decir, sin alimentación con proteínas animales), conduce a una mayor conversión alimenticia, mayor ganancia de peso y un mejor aumento muscular ya en una dosis baja (600 g/por alimento). [11]
Aún no se han podido evaluar de forma concluyente los posibles beneficios de la suplementación con glicociamina, ni en otros animales de cría, engorde y domésticos ni en deportistas de alto rendimiento, de forma análoga a la del metabolito de la glicociamina, la creatina. Parece aconsejable la ingesta simultánea de sustancias que aportan metilo, como la betaína, debido al riesgo de formación de homocisteína con la glicociamina sola. [12]