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Dimetilglicina

La dimetilglicina ( DMG ) es un derivado del aminoácido glicina con la fórmula estructural (CH3 ) 2NCH2COOH . Se encuentra en las legumbres y el hígado y tiene un sabor dulce. Se puede formar a partir de la trimetilglicina tras la pérdida de uno de sus grupos metilo . También es un subproducto del metabolismo de la colina .

Cuando se descubrió por primera vez la DMG, se la conocía como vitamina B 16 , pero, a diferencia de las verdaderas vitaminas B , la deficiencia de DMG en la dieta no produce ningún efecto nocivo y el cuerpo humano la sintetiza en el ciclo del ácido cítrico, lo que significa que no cumple con la definición de vitamina .

Usos

Se ha sugerido el uso de dimetilglicina como potenciador del rendimiento atlético , inmunoestimulante y tratamiento para el autismo , la epilepsia o la enfermedad mitocondrial . [1] No hay evidencia de que la dimetilglicina sea eficaz para tratar la enfermedad mitocondrial. [2] Los estudios publicados sobre el tema han mostrado poca o ninguna diferencia entre el tratamiento con DMG y el placebo en los trastornos del espectro autista. [3] [4]

Actividad biológica

Se ha descubierto que la dimetilglicina actúa como agonista del sitio de glicina del receptor NMDA . [5]

Preparación

Este compuesto está disponible comercialmente como aminoácido en forma libre y como sal de clorhidrato [2491-06-7]. El DMG se puede preparar mediante la alquilación de glicina a través de la reacción de Eschweiler-Clarke . En esta reacción, la glicina se trata con formaldehído acuoso en ácido fórmico que sirve como disolvente y reductor. A continuación se añade ácido clorhídrico para dar la sal de clorhidrato. El aminoácido libre puede haberse obtenido mediante la neutralización de la sal de ácido, que se ha realizado con óxido de plata . [6]

H 2 NCH 2 COOH + 2 CH 2 O + 2 HCOOH → (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH + 2 CO 2 + 2 H 2 O

Véase también

Referencias

  1. ^ "Dimetilglicina". Acerca de hierbas, plantas y otros productos . Memorial Sloan–Kettering Cancer Center . 8 de diciembre de 2009.
  2. ^ Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M.; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. (18 de abril de 2012). "Tratamiento de los trastornos mitocondriales". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 2012 (4): CD004426. doi :10.1002/14651858.CD004426.pub3. ISSN  1469-493X. PMC 7201312. PMID 22513923  . 
  3. ^ Bolman WM, Richmond JA (junio de 1999). "Un ensayo piloto cruzado, doble ciego y controlado con placebo de dimetilglicina en dosis bajas en pacientes con trastorno autista". Journal of Autism and Developmental Disorders . 29 (3): 191–4. doi :10.1023/A:1023023820671. PMID  10425581. S2CID  6993427.
  4. ^ Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M (marzo de 2001). "Eficacia de la N,N-dimetilglicina en el autismo y el trastorno generalizado del desarrollo". Journal of Child Neurology . 16 (3): 169–73. doi :10.1177/088307380101600303. PMID  11305684. S2CID  25016913.
  5. ^ Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien (2016). "La N,N-dimetilglicina modula de manera diferencial los efectos psicotomiméticos y antidepresivos de la ketamina en ratones". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 71 : 7–13. doi :10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. ISSN  0278-5846. PMID  27296677. S2CID  4817868.
  6. ^ Clarke, HT; Gillespie, HB; Weisshaus, SZ (1933). "La acción del formaldehído sobre aminas y aminoácidos". Revista de la Sociedad Química Americana . 55 (11): 4571. doi :10.1021/ja01338a041.