La 1,4-dihidropiridina ( DHP ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH2 ( CH=CH) 2NH . El compuesto original es poco común, [2] pero los derivados de la 1,4-dihidropiridina son importantes comercial y biológicamente. Los cofactores NADH y NADPH son derivados de la 1,4-dihidropiridina. Los fármacos basados en la 1,4-dihidropiridina son bloqueadores de los canales de calcio de tipo L , utilizados en el tratamiento de la hipertensión. También se conocen las 1,2-dihidropiridinas. [3] [4]
Propiedades y reacciones
Una característica recurrente de las 1,4-dihidropiridinas es la presencia de sustituyentes en las posiciones 2 y 6. Las dihidropiridinas son enaminas , que de lo contrario tienden a tautomerizarse o hidrolizarse. [ cita requerida ]
La reacción dominante de las dihidropiridinas es su facilidad de oxidación. En el caso de las dihidropiridinas con hidrógeno como sustituyente en el nitrógeno, la oxidación produce piridinas :
CH2 ( CH = CR ) 2NH → C5H3R2N + H2
Las dihidropiridinas naturales NADH y NADPH contienen grupos N-alquilo. Por lo tanto, su oxidación no produce piridina, sino cationes N-alquilpiridinio:
CH2 ( CH = CR) 2NR ' → C5H3R2NR ' + H −
Éster de Hantzsch
Estructura química del éster etílico de Hantzsch, una dihidropiridina bien conocida.
^ "1,4-dihidropiridina - Resumen del compuesto". Pubchem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 1 de noviembre de 2011 .
^ Duburs, Gunãrs; Sausins, Alvils (1988). "Síntesis de 1,4-dihidropiridinas mediante reacciones de ciclocondensación". Heterocycles . 27 : 269. doi : 10.3987/REV-87-370 .
^ Stout, David M.; Meyers, AI (1982). "Avances recientes en la química de las dihidropiridinas". Chemical Reviews . 82 (2): 223–243. doi :10.1021/cr00048a004.
^ Lavilla, Rodolfo (2002). "Desarrollos recientes en la química de las dihidropiridinas". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. doi :10.1039/B101371H.
^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). "Síntesis rápida y conveniente de la estructura privilegiada de la 1,4-dihidropiridina". Revista de educación química . 87 (6): 628–630. Código Bibliográfico :2010JChEd..87..628C. doi :10.1021/ed100171g.
