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Cuscohigrina

La cuscohigrina es un alcaloide bis N- metilpirrolidina que se encuentra en las plantas de coca . También se puede extraer de plantas de la familia Solanaceae , entre las que se incluyen Atropa belladonna (belladona) y varias especies de Datura . La cuscohigrina suele presentarse junto con otros alcaloides más potentes, como la atropina o la cocaína .

La cuscohigrina, junto con el metabolito relacionado higrina , fue aislada por primera vez por Carl Liebermann en 1889 como un alcaloide que acompaña a la cocaína en las hojas de coca (también conocidas como hojas de cusco).

La cuscuhigrina es un aceite que se puede destilar sin descomposición solo al vacío. Es soluble en agua. También forma un trihidrato cristalino que se funde a 40–41 °C.

Biosíntesis

La ornitina se metila a N-metilornitina y cuando se descarboxila, se convierte en N-metilputrescina. El 4-metilaminobutanal se produce a partir de la oxidación del grupo amino primario. El 4-metilaminobutanal luego se cicla a una sal de N-metil-l-pirrolinio. La condensación de la sal de pirrolinio con acetoacetil coenzima A produce higrina. Finalmente, la condensación de la molécula de higrina con otra molécula de sal de pirrolidinio produce cuscohigrina. [1]

Biosíntesis de Cuscohygrina

Véase también

Referencias

  1. ^ O'Donovan, DG; Keogh, MF (1969). "El papel de la higrina en la biosíntesis de cuscohigrina e hiosciamina". Journal of the Chemical Society C: Organic (2): 223–226. doi :10.1039/J39690000223.