La cicloheptanona , (CH2 ) 6CO , es una cetona cíclica también conocida como suberona . Es un líquido volátil incoloro. La cicloheptanona se utiliza como precursor para la síntesis de productos farmacéuticos.
En 1836, el químico francés Jean-Baptiste Boussingault sintetizó por primera vez la cicloheptanona a partir de la sal de calcio del ácido subérico dibásico . La cetonización del suberato de calcio produce carbonato de calcio y suberona: [3]
La cicloheptanona también se produce mediante la ciclización y descarboxilación del ácido subérico o de los ésteres del ácido subérico. Esta reacción se lleva a cabo normalmente en fase gaseosa a 400–450 °C sobre alúmina dopada con óxido de cinc u óxido de cerio. [4]
La cicloheptanona también se produce por la reacción de ciclohexanona con etóxido de sodio y nitrometano . La sal de sodio resultante de 1-(nitrometil)ciclohexanol se agrega al ácido acético y se agita con gas hidrógeno en presencia de un catalizador de níquel Raney W-4 . Luego se agregan nitrito de sodio y ácido acético para dar cicloheptanona. [5]
La cicloheptanona también se prepara mediante la expansión del anillo de ciclohexanona con diazometano como fuente de metileno. [5]
La cicloheptanona es un precursor del benciclano , un agente espasmolítico y vasodilatador. [4] El ácido pimélico se produce por la escisión oxidativa de la cicloheptanona. [6] Los ácidos dicarboxílicos como el ácido pimélico son útiles para la preparación de fragancias y ciertos polímeros. [7]
Se ha descubierto que varios microorganismos, entre ellos Mucor plumbeus , Mucor racemosus y Penicillium chrysogenum , reducen la cicloheptanona a cicloheptanol. Se ha investigado el uso de estos microorganismos en ciertas reacciones enzimáticas estereoespecíficas. [8]